6-溴-7-氟喹啉-2(1H)-酮 | 1566922-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-7-氟喹啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 6-bromo-7-fluoroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-bromo-7-fluoro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1566922-60-8
• 化学式: C₉H₅BrFNO
• 分子量: 242.047
• InChiKey: NJFSIMDTFFXIHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-7-氟喹啉-2(1H)-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 7-fluoro-1-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION
  [FR] INHIBITEURS DE DÉSACÉTYLASE D'HISTONE UTILES POUR TRAITER OU PRÉVENIR UNE INFECTION PAR LE VIH

  摘要：

  公开号：

  WO2020096916A3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(5-bromo-4-fluoro-2-nitrophenyl)acrylate 在 盐酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-溴-7-氟喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION
  [FR] INHIBITEURS DE DÉSACÉTYLASE D'HISTONE UTILES POUR TRAITER OU PRÉVENIR UNE INFECTION PAR LE VIH

  摘要：

  公开号：

  WO2020096916A3

文献信息

• Bromination of quinolin-2(1H)-ones fluorinated on the benzene moiety
  作者：Fyodor K. Verkhov、Alexandrina D. Skolyapova、Vyacheslav I. Krasnov、Irina Yu. Bagryanskaya、Rodion V. Andreev、Elena V. Karpova、Evgenya E. Kalizhnikova、Galina A. Selivanova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110132

  日期：2023.5

  gives a 3,5-dibromo or 3,8-dibromo derivatives upon further bromination depending on the F atoms positions. In this case, when both positions 5 and 8 of 3-bromoquinolin-2(1H)-one are unsubstituted, the second Br atom is introduced into position 8. If there are more than two F atoms in the benzene moiety, the sole 3-bromo product is obtained. Relative (ΔE) energies of the considered σ−complexes estimated

  研究了KBrO 3 /HBr 系统对十种已知氟化喹啉-2(1H)-酮的溴化反应。如果底物6位没有F原子，则将Br原子引入3位或6位形成一溴代衍生物，将第二个Br原子引入相同位置生成3,6-二溴产物。如果 F 原子位于 6 位，则首先获得 3-溴代产物，根据 F 原子的位置进一步溴化，得到 3,5-二溴或 3,8-二溴衍生物。在这种情况下，当 3-bromoquinolin-2(1 H)-一个未被取代，第二个 Br 原子被引入到位置 8。如果苯部分中有两个以上的 F 原子，则获得唯一的 3-溴代产物。通过 DFT 计算为所讨论的反应估计的所考虑的 σ-配合物的相对 (ΔE) 能量与实验观察到的区域选择性一致。
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3876928A2

  公开（公告）日：2021-09-15