N-((1S,2R,3S,4R)-3-ethoxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-N-ethylbenzenesulfonamide | 1585056-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-((1S,2R,3S,4R)-3-ethoxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-N-ethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1585056-01-4
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃S
• 分子量: 365.537
• InChiKey: RVRNSBQJJXGLAO-MLYOOKFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2R,3S,4R)-3-ethoxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-N-ethylbenzenesulfonamide 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-(diphenylphosphaneyl)-N-((1S,2R,3S,4R)-3-ethoxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-N-ethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺定向邻位锂化合成的手性P，O-配体进行钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  设计了一种合成磺酰胺和膦部分的手性P，O-配体的有效方法。手性的引入是通过连接到磺酰胺氮上的不同立体异构基团实现的。高效磺酰胺指导的邻位锂化以及随后与ClPPh 2的反应是合成配体的关键步骤。在优化条件下，将制备的P，O化合物应用于Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）中，以获得高度的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.040
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,7,7-三甲基-双环[2,2,1]庚-2-醇 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((1S,2R,3S,4R)-3-ethoxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-N-ethylbenzenesulfonamide 、 N-ethyl-N-((1S,2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺定向邻位锂化合成的手性P，O-配体进行钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  设计了一种合成磺酰胺和膦部分的手性P，O-配体的有效方法。手性的引入是通过连接到磺酰胺氮上的不同立体异构基团实现的。高效磺酰胺指导的邻位锂化以及随后与ClPPh 2的反应是合成配体的关键步骤。在优化条件下，将制备的P，O化合物应用于Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）中，以获得高度的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.040