(5S)-3-bromo-4-(diisopropylamino)-5-menthyloxy-2(5H)-furanone | 1361130-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-3-bromo-4-(diisopropylamino)-5-menthyloxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: (2S)-4-bromo-3-[di(propan-2-yl)amino]-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2H-furan-5-one
• CAS: 1361130-63-3
• 化学式: C₂₀H₃₄BrNO₃
• 分子量: 416.399
• InChiKey: JSSIXCDIIFBHIL-ASKKUZCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5(S)-3,4-dibromo-5-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-2(5H)-furanone 、 二异丙胺 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(5S)-3-bromo-4-(diisopropylamino)-5-menthyloxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-3,4-二卤代2（5 H）-呋喃酮与仲胺的反应：预期产物与未预期产物及其初步生物活性研究

  摘要：

  摘要以KF为碱，以THF为溶剂，使5-烷氧基-3，4-二卤代-2（5H）-呋喃酮与仲胺反应。正常产物β-氨基-2（5 H）-呋喃酮是大多数情况下通过串联迈克尔加成消除反应获得的。但是，二异丙胺与3,4-二卤-5-甲氧基-2（5 H）-呋喃酮之间的反应生成了未预期的产物，（E）-2-卤-4-（二异丙氨基）-4-氧代丁-2-烯酸酯。提出了可能的涉及重排反应的合成机理。5-烷氧基-3,4-二卤代-2（5 H）反应产物的生物活性测定用MTT法初步研究了不同氨基化合物的呋喃酮对A549细胞的体外杀伤作用，发现某些带有苯环的氨基酸酯衍生物具有最好的抗癌活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0594-3

文献信息

• Reaction of 5-alkoxy-3,4-dihalo-2(5H)-furanones with secondary amines: expected versus unanticipated products and their preliminary bioactivity investigations
  作者：Yang-Qing Mo、Zhao-Yang Wang、Wen-Jie Mei、Jian-Hua Fu、Yue-He Tan、Shi-He Luo

  DOI：10.1007/s00706-011-0594-3

  日期：2012.3

  AbstractUsing KF as base and THF as solvent, 5-alkoxy-3,4-dihalo-2(5H)-furanones were reacted with secondary amines. The normal products, β-amino-2(5H)-furanones, were obtained via the tandem Michael addition-elimination reaction as expected in most cases. However, the reaction between diisopropylamine and 3,4-dihalo-5-methoxy-2(5H)-furanones yielded unanticipated products, methyl (E)-2-halo-4-(di

  摘要以KF为碱，以THF为溶剂，使5-烷氧基-3，4-二卤代-2（5H）-呋喃酮与仲胺反应。正常产物β-氨基-2（5 H）-呋喃酮是大多数情况下通过串联迈克尔加成消除反应获得的。但是，二异丙胺与3,4-二卤-5-甲氧基-2（5 H）-呋喃酮之间的反应生成了未预期的产物，（E）-2-卤-4-（二异丙氨基）-4-氧代丁-2-烯酸酯。提出了可能的涉及重排反应的合成机理。5-烷氧基-3,4-二卤代-2（5 H）反应产物的生物活性测定用MTT法初步研究了不同氨基化合物的呋喃酮对A549细胞的体外杀伤作用，发现某些带有苯环的氨基酸酯衍生物具有最好的抗癌活性。 图形概要