2-[(2S,5R,8S,11S)-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-8-[4-[[4-[[4-[3-(2-(18F)fluoranylpyridin-3-yl)oxypropyl]triazol-1-yl]methyl]benzoyl]amino]butyl]-5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]acetic acid | 1363406-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2S,5R,8S,11S)-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-8-[4-[[4-[[4-[3-(2-(18F)fluoranylpyridin-3-yl)oxypropyl]triazol-1-yl]methyl]benzoyl]amino]butyl]-5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]acetic acid
• CAS: 1363406-38-5
• 化学式: C₄₅H₅₆FN₁₃O₁₀
• 分子量: 957.021
• InChiKey: XDCZDZXZDQEATE-ATHDBATJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  349
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3-pent-4-yn-1-yloxypyridine 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(2S,5R,8S,11S)-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-8-[4-[[4-[[4-[3-(2-(18F)fluoranylpyridin-3-yl)oxypropyl]triazol-1-yl]methyl]benzoyl]amino]butyl]-5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A fast, simple, and reproducible automated synthesis of [18F]FPyKYNE-c(RGDyK) for αvβ3 receptor positron emission tomography imaging

  摘要：

  [18F]FPyKYNE-c(RGDyK)由Cu(I)催化Huisgen 1,3-双极性环加成反应成功合成，其中炔烃以[18F]FPyKYNE作为辅助基团与叠氮化物反应，总放射化学收率为12%–18%（衰减校正），化学纯度和放射化学纯度均大于99.5%，整个过程（包括质量控制）耗时125分钟。这种简单、全自动的两步两反应器方法包括使用硅胶柱快速、方便地纯化辅助基团，以及随后通过点击化学将叠氮化物-c(RGDyK)肽进行标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1948

文献信息

• A fast, simple, and reproducible automated synthesis of [18F]FPyKYNE-c(RGDyK) for αvβ3 receptor positron emission tomography imaging
  作者：Ana C. Valdivia、Miriam Estrada、Tayebeh Hadizad、Duncan J. Stewart、Rob S. Beanlands、Jean N. DaSilva

  DOI：10.1002/jlcr.1948

  日期：2012.2

  [18 F]FPyKYNE-c(RGDyK) was successfully synthesized by the Cu(I) catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes to azides using [18 F]FPyKYNE as a prosthetic group in an overall radiochemical yield of 12%–18% (decay-corrected) and >99.5% chemical and radiochemical purities in 125 min including quality control. This simple, fully automated two-step, two-reactor approach consists of a quick and convenient purification of the prosthetic group using silica gel cartridges and its subsequent use for the labeling of the azido-c(RGDyK) peptide via click chemistry.

  [18F]FPyKYNE-c(RGDyK)由Cu(I)催化Huisgen 1,3-双极性环加成反应成功合成，其中炔烃以[18F]FPyKYNE作为辅助基团与叠氮化物反应，总放射化学收率为12%–18%（衰减校正），化学纯度和放射化学纯度均大于99.5%，整个过程（包括质量控制）耗时125分钟。这种简单、全自动的两步两反应器方法包括使用硅胶柱快速、方便地纯化辅助基团，以及随后通过点击化学将叠氮化物-c(RGDyK)肽进行标记。