C-((1R,4S)-7,7-Dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-[(1S,2S)-2-((1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonylamino)-cyclohexyl]-methanesulfonamide | 609810-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: C-((1R,4S)-7,7-Dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-[(1S,2S)-2-((1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonylamino)-cyclohexyl]-methanesulfonamide
• CAS: 609810-67-5
• 化学式: C₂₆H₄₂N₂O₆S₂
• 分子量: 542.761
• InChiKey: XYOKQQGKSGATQM-LAVOGBOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  126.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-((1R,4S)-7,7-Dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-[(1S,2S)-2-((1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonylamino)-cyclohexyl]-methanesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以55%的产率得到bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonamide,N,N'-(1S,2S)-1,2-cyclohexanediylbis[2-hydroxy-7,7-dimethyl]-(1R,1'R,2S,2'S,4S,4'S)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  CATALYSTS, METHODS FOR MAKING SAID CATALYSTS, AND METHODS FOR MAKING CHIRAL COMPOUNDS WITH HIGH ENANTIOSELECTIVITY

  摘要：

  本发明涉及一种在手性化合物的不对称合成中作为催化剂有用的化合物，所述催化剂的合成方法，以及用高对映选择性合成手性化合物的方法。

  公开号：

  US20030191345A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 左旋樟脑-10-磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到C-((1R,4S)-7,7-Dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-[(1S,2S)-2-((1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonylamino)-cyclohexyl]-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CATALYSTS, METHODS FOR MAKING SAID CATALYSTS, AND METHODS FOR MAKING CHIRAL COMPOUNDS WITH HIGH ENANTIOSELECTIVITY

  摘要：

  本发明涉及一种在手性化合物的不对称合成中作为催化剂有用的化合物，所述催化剂的合成方法，以及用高对映选择性合成手性化合物的方法。

  公开号：

  US20030191345A1

文献信息

• A Practical Catalytic Asymmetric Addition of Alkyl Groups to Ketones
  作者：Celina García、Lynne K. LaRochelle、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja026568k

  日期：2002.9.1

  Many catalysts will promote the asymmetric addition of alkylzinc reagents to aldehydes. In contrast, there are no reports of additions to ketones that are both general and highly enantioselective. We describe herein a practical catalytic asymmetric addition of ethyl groups to ketones. The catalyst is derived from reaction of camphor sulfonyl chloride and trans-1,2-diaminocyclohexane. The resulting

  许多催化剂会促进烷基锌试剂与醛的不对称加成。相比之下，没有关于添加通用和高度对映选择性的酮的报告。我们在本文中描述了乙基与酮的实际催化不对称加成。该催化剂来源于樟脑磺酰氯与反式-1,2-二氨基环己烷的反应。得到的二酮用 NaBH4 还原，得到 C2 对称的外型非对映异构体。在室温下将该配体与四异丙醇钛和二烷基锌一起使用导致烷基与酮的对映选择性加成。得到的叔醇以高对映体过量进行分离（所有情况都产生大于 87% 的 ee，除了一种）。