3β-hydroxy-28-O-isonicotinoyl-20(29)-ene | 1342314-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-28-O-isonicotinoyl-20(29)-ene
• 英文别名: betulin 28-O-isonicotinate；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1342314-57-1
• 化学式: C₃₆H₅₃NO₃
• 分子量: 547.822
• InChiKey: VAVOUICMPOJQJE-WHONGPPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 、 白桦脂醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3β-hydroxy-28-O-isonicotinoyl-20(29)-ene
  参考文献：
  名称：

  桦木脑和龙脑香酚衍生物的保肝活性

  摘要：

  桦木醇 3,28-双和 28-单酰化物（烟酸酯和异烟酸酯）以及 3β-半琥珀酰双萜的区域选择性合成是使用二环己基碳二亚胺方法进行的。对CCl4诱导的大鼠肝炎模型进行形态学和生化血液检测表明，桦木醇双酰化物3β,28-bis-О-nicotinate和3β,28-bis-О-异烟酸酯的活性高于单酰化物28- О-异烟酸盐。3β-Hydroxydipterocarpol 被发现在达马烷型三萜类化合物中活性最高。

  DOI：

  10.1134/s1068162019050030

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of betulin esters
  作者：K.-T. Chue、M.-S. Chang、L. N. Ten

  DOI：10.1007/s10600-011-0001-7

  日期：2011.9

  Betulin isonicotinate, 6-chloronicotinate, 2-chlorocinnamate, and benzoates were synthesized by the reaction of betulin and the acid chlorides. It was shown that the 3,4-difluorobenzoate exhibited antibacterial activity against Ochrobactrum anthropi, Stenotrophomonas maltophilia, and S. nitritireducens whereas the 3,5-dinitrobenzoate was active against the last two microorganisms.

  通过倍半醇与酸氯化物反应合成了倍半醇异烟酸酯、6-氯烟酸酯、2-氯肉桂酸酯和苯甲酸酯。研究表明，3,4-二氟苯甲酸酯对人类黄杆菌、斯地诺特罗莫纳斯和硝酸盐还原微生物S. nitritireducens具有抗菌活性，而3,5-二硝基苯甲酸酯则对后两种微生物有效。