4,4,4-三氟-dl-缬氨酸 | 16063-79-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-dl-缬氨酸
• 英文名称: 2-amino-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-DL-valine；DL-4,4,4-trifluorovaline；4,4,4-trifluorovaline；γ,γ,γ-trifluoro-valine；α-Amino-γ,γ,γ-trifluor-isovaleriansaeure；γ,γ,γ-Trifluor-valin；2-azaniumyl-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoate
• CAS: 16063-79-9
• 化学式: C₅H₈F₃NO₂
• mdl: MFCD00021721
• 分子量: 171.119
• InChiKey: BAOLXXJPOPIBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-248
• 沸点：
  193.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  979

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,T
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-dl-缬氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-PYRIMIDIN-4-YL-OXAZOLIDIN-2-ONES AS INHIBITORS OF MUTANT IDH
  [FR] 3-PYRIMIDIN-4-YL-OXAZOLIDIN-2-ONES COMME INHIBITEURS D'IDH MUTANTE

  摘要：

  这项发明涉及一种式(I)的配方，或其药用可接受的盐，其中R1、R2a、R2b和R3-R7在此处。该发明还涉及含有式(I)化合物的组合物，以及在抑制具有新型活性的突变IDH蛋白中使用这种化合物的用途。该发明还涉及在治疗与这种突变IDH蛋白相关的疾病或紊乱中使用式(I)化合物，包括但不限于细胞增殖紊乱，如癌症。

  公开号：

  WO2014141104A1
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,4,4-trifluorovaline 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 以78%的产率得到4,4,4-三氟-dl-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  New and effective routes to fluoro analogs of aliphatic and aromatic amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a014

文献信息

• 1-Phenylsulfonyl-3,3,3-trifluoropropene. I: The Michael-type addition reaction.
  作者：Takeo Taguchi、Ginjiro Tomizawa、Masaharu Nakajima、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.33.4077

  日期：——

  The reaction of 1-phenylsulfonyl-3, 3, 3-trifluoropropene (1) with active methylene compounds gave the corresponding adducts in good yields.

  1-苯磺酰基-3, 3, 3-三氟丙烯（1）与活性亚甲基化合物反应，得到了相应的加合物，收率很高。
• A Coiled Coil with a Fluorous Core
  作者：Basar Bilgiçer、Alfio Fichera、Krishna Kumar

  DOI：10.1021/ja002961j

  日期：2001.5.1

  region of the yeast transcription factor GCN4 is described. All four leucine residues (a position) and three valine residues (d position) were replaced by the unnatural amino acids 5,5,5-trifluoroleucine and 4,4,4-trifluorovaline, respectively. The peptide is highly alpha-helical at low micromolar concentrations as judged by circular dichroism spectra, sediments as a dimeric species in the 5-30 microM

  描述了基于酵母转录因子 GCN4 的卷曲线圈区域的高度氟化肽系统的设计、合成和结构表征。所有四个亮氨酸残基（a 位置）和三个缬氨酸残基（d 位置）分别被非天然氨基酸 5,5,5-三氟亮氨酸和 4,4,4-三氟缬氨酸替换。根据圆二色性光谱判断，该肽在低微摩尔浓度下具有高度 α 螺旋，在 5-30 microM 浓度范围内作为二聚体物种沉积，并表现出比对照肽高 15 摄氏度的二聚体熔化温度烃核。此外，根据盐酸胍变性实验计算的解折叠表观自由能大约大 1。氟化肽比其烃对应物的 0 kcal/mol。我们得出结论，额外的稳定性源自从水性溶剂中螯合更疏水的三氟甲基。这些研究为分子自组装系统的设计引入了一种新范式，该范式基于液相的正交溶解度特性。
• 3-PYRIMIDIN-4-YL-OXAZOLIDIN-2-ONES AS INHIBITORS OF MUTANT IDH
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20150152093A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention is directed to a formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2a , R 2b and R 3 -R 7 are herein. The invention is also directed to compositions containing a compound of formula (I) and to the use of such compounds in the inhibition of mutant IDH proteins having a neomorphic activity. The invention is further directed to the use of a compound of formula (I) in the treatment of diseases or disorders associated with such mutant IDH proteins including, but not limited to, cell-proliferation disorders, such as cancer.

  该发明涉及一种公式(I)或其药学上可接受的盐，其中R1、R2a、R2b和R3-R7如下。该发明还涉及含有公式(I)化合物的组合物，并且涉及使用这些化合物来抑制具有新型活性的突变IDH蛋白质。该发明进一步涉及使用公式(I)化合物来治疗与这种突变IDH蛋白质相关的疾病或障碍，包括但不限于细胞增殖障碍，如癌症。
• 3-pyrimidin-4-yl-oxazolidin-2-ones as inhibitors of mutant IDH
  申请人：Caferro Thomas Raymond

  公开号：US09434719B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  The invention is directed to a formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b and R3-R7 are herein. The invention is also directed to compositions containing a compound of formula (I) and to the use of such compounds in the inhibition of mutant IDH proteins having a neomorphic activity. The invention is further directed to the use of a compound of formula (I) in the treatment of diseases or disorders associated with such mutant IDH proteins including, but not limited to, cell-proliferation disorders, such as cancer.

  本发明涉及一种公式(I)或其药学上可接受的盐，其中R1，R2a，R2b和R3-R7如下。本发明还涉及含有公式(I)化合物的组合物，并且涉及使用这种化合物来抑制具有新异构酶活性的突变IDH蛋白质。本发明进一步涉及使用公式(I)化合物来治疗与这种突变IDH蛋白质相关的疾病或障碍，包括但不限于细胞增殖障碍，如癌症。
• Mechanistic Studies of Aziridine Formation Catalyzed by Mononuclear Non-Heme Iron Enzymes
  作者：Lide Cha、Jared C. Paris、Brady Zanella、Martha Spletzer、Angela Yao、Yisong Guo、Wei-chen Chang

  DOI：10.1021/jacs.2c12664

  日期：2023.3.22

  bond cleavage. Furthermore, we divert the reaction pathway from aziridination to hydroxylation using mechanistic probes. This observation, isotope tracing experiments using H218O and 18O2, and quantitative product analysis, provide evidence for the polar capture of a carbocation species by the amine in the pathway to aziridine installation.

  氮丙啶是具有含氮三元环的化合物。当它被掺入天然产物中时，应变环的反应性通常会驱动氮丙啶的生物活性。尽管它很重要，但用于安装这种反应性部分的酶和生物合成策略仍未得到充分研究。在此，我们报告了使用计算机方法来识别具有潜在氮丙啶安装（氮丙啶酶）功能的酶。为了验证候选人，我们在体外重建酶活性并证明铁（IV）-氧代物种通过 C-H 键断裂引发氮丙啶环闭合。此外，我们使用机械探针将反应途径从氮丙啶化转移到羟基化。该观察、使用 H 2 18 O 和18 O 2的同位素示踪实验以及定量产物分析，为氮丙啶安装途径中的胺对碳正离子物质的极性捕获提供了证据。