2-azaniumyl-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azaniumyl-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-methylbutanoate
• 化学式: C₅H₈F₃NO₃
• mdl: MFCD07368768
• 分子量: 187.119
• InChiKey: RSCUBJJIMXDWHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-dl-缬氨酸 在 aziridinase from Hypocrea atroviridis 作用下， 生成 2-azaniumyl-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  单核非血红素铁酶催化氮丙啶形成的机理研究

  摘要：

  氮丙啶是具有含氮三元环的化合物。当它被掺入天然产物中时，应变环的反应性通常会驱动氮丙啶的生物活性。尽管它很重要，但用于安装这种反应性部分的酶和生物合成策略仍未得到充分研究。在此，我们报告了使用计算机方法来识别具有潜在氮丙啶安装（氮丙啶酶）功能的酶。为了验证候选人，我们在体外重建酶活性并证明铁（IV）-氧代物种通过 C-H 键断裂引发氮丙啶环闭合。此外，我们使用机械探针将反应途径从氮丙啶化转移到羟基化。该观察、使用 H 2 18 O 和18 O 2的同位素示踪实验以及定量产物分析，为氮丙啶安装途径中的胺对碳正离子物质的极性捕获提供了证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12664

文献信息

• Mechanistic Studies of Aziridine Formation Catalyzed by Mononuclear Non-Heme Iron Enzymes
  作者：Lide Cha、Jared C. Paris、Brady Zanella、Martha Spletzer、Angela Yao、Yisong Guo、Wei-chen Chang

  DOI：10.1021/jacs.2c12664

  日期：2023.3.22

  bond cleavage. Furthermore, we divert the reaction pathway from aziridination to hydroxylation using mechanistic probes. This observation, isotope tracing experiments using H218O and 18O2, and quantitative product analysis, provide evidence for the polar capture of a carbocation species by the amine in the pathway to aziridine installation.

  氮丙啶是具有含氮三元环的化合物。当它被掺入天然产物中时，应变环的反应性通常会驱动氮丙啶的生物活性。尽管它很重要，但用于安装这种反应性部分的酶和生物合成策略仍未得到充分研究。在此，我们报告了使用计算机方法来识别具有潜在氮丙啶安装（氮丙啶酶）功能的酶。为了验证候选人，我们在体外重建酶活性并证明铁（IV）-氧代物种通过 C-H 键断裂引发氮丙啶环闭合。此外，我们使用机械探针将反应途径从氮丙啶化转移到羟基化。该观察、使用 H 2 18 O 和18 O 2的同位素示踪实验以及定量产物分析，为氮丙啶安装途径中的胺对碳正离子物质的极性捕获提供了证据。