4,4,4-三氟丁-2-炔酸 | 120801-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4,4,4-三氟丁-2-炔酸
• 英文名称: 4,4,4-Trifluorobut-2-ynoic acid
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-2-butynoic acid
• CAS: 120801-99-2
• 化学式: C₄HF₃O₂
• mdl: MFCD11847393
• 分子量: 138.046
• InChiKey: XYGSSOQVQKSCOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C(Press: 755 Torr)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟丁-2-炔酸 、 4-甲氧基苯酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (Z)-4,4,4-Trifluoro-3-(4-methoxy-phenoxy)-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-聚氟烷基化硫代色酮和色酮的合成

  摘要：

  通过3-（芳硫基）-（2）和3的Z异构体的分子内Friedel-Crafts酰化反应，已经以良好的至极好的产率合成了许多2-（多氟烷基）-硫代色酮（4）和-色酮（5）。-（（芳氧基）多氟-2-链烯酸（3），可以通过将芳硫醇和苯酚的迈克尔加成到多氟-2-链烷酸R f -CC-COOH（1a，R f = CHF 2）来制备; 1b，R f = CF 3 ; 1c，R f = CHF 2 CF 2 CF2）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02979-o
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 锂(三氟甲基)乙炔化物 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,4,4-三氟丁-2-炔酸
  参考文献：
  名称：

  氟化乙炔，第7部分[1]，4,4,4-三氟丁-2-炔酸与1-苯基-4,4,4-三氟丁-2-yn-1-ol的制备及一些反应

  摘要：

  该盐的治疗CF 3 CCLi与氯甲酸烷基酯，得到化合物CF 3 CCCO 2 - [R（R的Et和CH 2 PH）在相对低的产率和用气态二氧化碳产生的酸CF 3 CCCO 2 ħ酸与重氮甲烷反应生成甲酯，该甲酯与过量的试剂进行区域特异性的1,3-偶极环加成反应，生成3-carbomethoxy-4-trifluoromethylpyrazole，从而生成3-carbomethoxy-4-trifluoromethylpyrazole，从而生成3-和5-carbomethoxy-1-methyl -4-三氟甲基吡唑。醇CF氧化3 CCCH（OH）Ph（上活性的MnO 2）提供了70:23的3-苯甲酰基-2,4-双（三氟甲基）-2-羟基-6-苯基-α-吡喃和E-1,3-二苯甲酰基-2-三氟甲基丙烯的混合物（通过酮CF 3 CCCOPh）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80446-7

文献信息

• Reactions of polyfluoro-2-alkynoic acids with bifunctional hetero nucleophiles leading to polyfluoroalkylated heterocycles
  作者：Hiroki Yamanaka、Kazushige Tamura、Kazumasa Funabiki、Koushi Fukunishi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82830-4

  日期：1992.4

  Polyfluoro-2-alkynoic acids, RfCCCOOH (RfHCF2, CF3, H(CF2)3), readily undergo tandem intermolecular-intramolecular Michael addition with bifunctional hetero nucleophiles, HX(CH2)n,YH (X,YS, O; n2, 3), to give 2-polyfluoroalkyl-ated 1,3-diheterocyclic compounds in good to excellent yields.

  多氟-2- alkynoic酸，R ˚F CCCOOH（R ˚F HCF 2，CF 3，H（CF 2）3），很容易串联分子间-分子内迈克尔加成与双官能亲核杂，HX（CH 2）n，YH（X，YS，O;n2，3）以良好的产率获得2-多氟烷基化的1,3-二杂环化合物。
• Tandem Intermolecular–Intramolecular Michael Addition of Bifunctional Hetero Nucleophiles to Polyfluoro-2-alkynoic Acids. Facile Synthesis of Polyfluoroalkylated Azaheterocycles
  作者：Kazumasa Funabiki、Kazushige Tamura、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/bcsj.67.3021

  日期：1994.11

  Polyfluoro-2-alkynoic acids, Rf–C≡C–COOH (1a—c: a, Rf = CHF2; b, Rf = CF3; c, Rf = CHF2CF2CF2), readily underwent an intermolecular–intramolecular Michael addition reaction with a variety of bifunctional azanucleophiles, such as RNHCH2CH2XH (R = H, Me; X = NH, S, O, NMe) and o-phenylenediamine, to give the corresponding carboxylated and/or decarboxylated 2-(polyfluoroalkyl)imidazolidine, thiazolidine

  多氟-2-炔酸，Rf-C≡C-COOH（1a-c：a，Rf = CHF2；b，Rf = CF3；c，Rf = CHF2CF2CF2），很容易与多种分子进行分子间-分子内迈克尔加成反应双功能氮杂亲核试剂，如 RNHCH2CH2XH（R = H，Me；X = NH，S，O，NMe）和邻苯二胺，得到相应的羧化和/或脱羧 2-（多氟烷基）咪唑烷、噻唑烷和恶唑烷衍生物中等至良好的产量。
• An efficient and convenient synthesis of 4-polyfluoroalkylated pyrrole-3-carboxylates through 1,3-dipolar cycloaddition reaction of polyfluoro-2-alkynoic acid esters with munchnones
  作者：Kazumasa Funabiki、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03180-8

  日期：1995.3

  1,3-Dipolar cycloaddition between polyfluoro-2-alkynoic acid esters and 1,3-oxazolium 5-olates (munchnones) readily proceeds in a regiospecific manner under very mild reaction conditions, followed by simultaneous decarboxylation to afford 4-(polyfluoroalkyl)pyrrole-3-carboxylate derivatives in good yield.

  在非常温和的反应条件下，聚氟-2-链烷酸酯和1,3-恶唑鎓5-油酸酯（munchnones）之间的1,3-偶极环加成反应很容易以区域特异性方式进行，然后同时脱羧得到4-（聚氟烷基）吡咯-3-羧酸酯衍生物产率高。
• 5-oxo-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine-3-carboxamide Derivatives Useful As a Factor XIa Inhibitors
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20230064443A1

  公开（公告）日：2023-03-02

  The present invention is directed to 5-oxo-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine-3-carboxamide derivatives, stereoisomers, isotopologues, and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds and the use of said compounds in the treatment and/or prophylaxis of thromboembolic disorders, inflammatory disorders and diseases or conditions in which plasma kallikrein activity is implicated.

  本发明涉及5-氧代-1,2,3,5,8,8a-六氢吲哚啉-3-羧酰胺衍生物、立体异构体、同位素同系物及其药学上可接受的盐，包含该化合物的制药组合物以及在治疗和/或预防血栓栓塞性疾病、炎症性疾病和血浆卡利肌酶活性涉及的疾病或病况中使用该化合物的用途。
• Diels-Alder reactions of polyfluoro-2-alkynoic acids
  作者：Masaki Kuwabara、Koushi Fukunishi、Mototeru Nomura、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81546-8

  日期：1988.11