α-3-(2-oxopropyl)-1,2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one | 132653-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-3-(2-oxopropyl)-1,2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one
• CAS: 132653-34-0；132653-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YQCVJKARKZQBKO-WHXUTIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-<(3-cyclohexenyl)<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>>-3-hexyn-2-one 在 重铬酸吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三甲基溴硅烷 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 α-3-(2-oxopropyl)-1,2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Approaches to bicyclic ring systems via 1,5 allylic abstraction cyclisation

  摘要：

  A new 1, 5 allylic abstraction, cyclisation sequence has been developed and applied to the synthesis of fused bicyclic systems. Initial studies directed towards the synthesis of the bicyclo[3.3.0] octane skeleton are described. vinyl bromide 4 was subjected to standard cyclisation conditions to give 5 as a single isomer. Further studies were directly related to the development of the rearrangement sequence: vinyl bromide 10 was subject to cyclisation conditions to give 12 in moderate yield. A significant improvement in the rate and efficiency of this type of conversion was achieved by introducing an electron withdrawing group on the acceptor alkene, thus compound 17 gives 18 in excellent yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88361-7