methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-3-phenylthio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate | 120308-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-3-phenylthio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate
• CAS: 120308-62-5
• 化学式: C₄₆H₄₈FNO₈S
• 分子量: 793.953
• InChiKey: CPAJFOHTYUHFCR-HIRRPRIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-3-phenylthio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid aided by a phenylthio substituent as a stereocontrolling auxilliary

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80400-1
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 二乙胺基三氟化硫 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-3-phenylthio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective glycosylation of sialic acid aided by stereocontrolling auxiliaries

  摘要：

  .alpha.-Selective glycosylation of sialic acid was achieved by using a sialic acid donor which carries a stereocontrolling auxiliary such as selenide or sulfide group at C-3 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97586-6