3α-acetoxyfriedelan-2-one | 17947-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-acetoxyfriedelan-2-one
• 英文别名: [(3S,4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-2-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
• CAS: 17947-06-7
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: HVRGFTSGFSEYNN-LFSKPPSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxyfriedelan-2-one 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,3:3,4-diseco-3-norfriedelan-4-ol-2-oic lactone
  参考文献：
  名称：

  Patra, Amarendra; Chaudhuri, Swapan K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 376 - 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3α-hydroxyfriedelan-2-one 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3α-acetoxyfriedelan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些弗里德兰碳13核磁共振谱的归属

  摘要：

  醋酸色林、2α-吡啶-N-oxyfriedelan-3-one、表色素及其醋酸盐、3α-羟基friedelan-2-one及其醋酸盐、3-羟基friedel-3-en-2-one的碳13共振分配及其醋酸酯、弗里德兰-3,7-二酮、3β-羟基弗里德兰-7-one、菜叶酚、弗里德内酯和弗里德内酯-2α-乙酸酯、弗里德兰-2α,3β-二醇及其二乙酸酯、弗里德兰-2β,3α-二乙酸酯, pachysandiyl-A diacetate 和 Friedelane-2β-3β-diyl diacetate 已经被制备出来。文献报道的 3-oxofriedelan-29-ol 及其乙酸盐、3-oxofriedelan-29-oate、3-oxofriedelan-30-ol、maytenfoliol、maytensifolin-A、maytensifolin-B、pachysonol 和 pristimerin

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250202

文献信息

• Potential Anti-Tumor-Promoting Activity of 3α-Hydroxy-D:A-friedooleanan-2-one from the Stem Bark of <i>Mallotus philippensis</i>
  作者：Reiko Tanaka、Tomoko Nakata、Chiharu Yamaguchi、Shun-ichi Wada、Takeshi Yamada、Harukuni Tokuda

  DOI：10.1055/s-2008-1034347

  日期：2008.3

  Four known friedelane-type triterpenoids, friedelin (1), 3-hydroxy-D:A-friedoolean-3-en-2-one (2), 2β-hydroxy-D:A-friedooleanan-3-one (3), and 3α-hydroxy-D:A-friedooleanan-2-one (4), and two known lupane-type triterpenoids, lupeol (5) and betulin (6), were isolated from the stem bark of Mallotus philippensis. Isolates 1 - 4 and their synthetic analogues, 3-acetoxy-D:A-friedoolean-3-en-2-one (2a) and 3α-acetoxy-D:A-friedooleanan-2-one (4a), were tested for their inhibitory effects on Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol 13-acetate (TPA). The inhibitory effect of compounds 2 (IC50 = 292 mol ratio/32 pmol/TPA) and 4 (IC50 = 288) was stronger than those of the other compounds tested and the positive control, curcumin (IC50 = 343). Compound 4 strongly inhibited mouse skin tumor promotion in an in vivo two-stage carcinogenesis model. Studies have been conducted to identify the biologically active compounds extracted from the leaves, bark, and cones of trees that currently have no specific commercial use and are therefore treated as waste in the forestry industry.

  从菲利蒲桃（Mallotus philippensis）的茎皮中分离出了四种已知的油炸榄香烯类三萜，即油炸榄香烯（1）、3-羟基-D:A-油炸榄香烯-3-烯-2-酮（2）、2δ-羟基-D:A-油炸榄香烯-3-酮（3）和3±-羟基-D:A-油炸榄香烯-2-酮（4），以及两种已知的羽扇豆类三萜，即羽扇豆醇（5）和白桦脂素（6）。测试了分离物 1 - 4 及其合成类似物 3-acetoxy-D:A-friedoolean-3-en-2-one (2a) 和 3α-acetoxy-D:A-friedoolean-2-one (4a)对 12-O-tetradecanoylphorbol 13-acetate (TPA) 诱导的 Epstein-Barr 病毒早期抗原 (EBV-EA) 激活的抑制作用。化合物 2（IC50 = 292 mol ratio/32 pmol/TPA）和化合物 4（IC50 = 288）的抑制作用强于其他测试化合物和阳性对照姜黄素（IC50 = 343）。在体内两阶段致癌模型中，化合物 4 能强烈抑制小鼠皮肤肿瘤的生长。目前，从树叶、树皮和球果中提取的生物活性化合物没有具体的商业用途，因此在林业中被作为废物处理。
• 13C NMR signal assignment of friedelin and 3α-hydroxyfriedelan-2-one
  作者：Hugo E. Gottlieb、Parimi A. Ramaiah、David Lavie

  DOI：10.1002/mrc.1260230805

  日期：1985.8

  The 13C NMR spectrum of the pentacyclic triterpene friedelin was fully assigned, taking into account signal multiplicities, correlations of the carbon lines with known proton resonances and Eu-induced shifts. This work clarifies the situation prevalent in the literature, in which three separate groups have published contradictory information. In addition, the carbon and proton spectra of the naturally occurring 3α-hydroxyfriedelan-2-one and its synthetic acetate were analysed. The different preferred conformations of the D/E rings for friedelin (boat-boat) and polpunonic acid (chair-chair) are rationalized.

  考虑到信号倍率、碳线与已知质子共振的相关性以及 Eu 诱导的位移，对五环三萜油炸烯的 13C NMR 光谱进行了全面的分配。这项工作澄清了文献中普遍存在的情况，即三个不同的研究小组发表了相互矛盾的信息。此外，还分析了天然存在的 3α-hydroxyfriedelan-2-one 及其合成醋酸酯的碳和质子光谱。此外，还分析了天然 3α-hydroxyfriedelan-2-one 及其合成醋酸酯的碳和质子光谱。
• Selective transformations of friedelanes isolated from cork smoker wash solids
  作者：Mohadese Yaghoobi Anzabi、Piotr Cmoch、Roman Luboradzki、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.steroids.2023.109333

  日期：2024.1

  Friedelin (1) and 3-acetoxyfriedel-3-en-2-one (4), commonly known as friedelane triterpenoids, have been isolated from cork smoker wash solids (also known as black wax) on a multi-gram scale. These compounds are valuable starting materials for the synthesis of new friedelane derivatives. Stereoselective reduction of friedelin by treatment with LiAlH4, sodium, or catalytic hydrogenation results in the

  Friedelin ( 1 ) 和 3-acetoxyfriedel-3-en-2-one ( 4 )，通常称为 Friedelane 三萜类化合物，已从软木熏洗固体（也称为黑蜡）中以多克规模分离出来。这些化合物是合成新的弗里德兰衍生物的有价值的起始材料。通过用LiAlH 4 、钠处理或催化氢化来立体选择性还原木栓醇，可以以优异的产率形成木栓醇的两种异构体（ 5和7 ）。类似地，3-acetoxyfriedel-3-en-2-one 的还原得到Epi - cerin ( 14 ) 和一系列异构体 2,3-二醇或 α-羟基酮。这些转化为使用易于获得的起始材料合成 A 环官能化的十六烷衍生物提供了最直接和方便的方法。