N'-propyl-N-β-D-glucopyranosyl urea | 58484-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N'-propyl-N-β-D-glucopyranosyl urea
• 英文别名: 1-(β-D-glucopyranosyl)-3-n-propylurea；1-(beta-D-glucopyranosyl)-3-n-propylurea；1-propyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]urea
• CAS: 58484-37-0
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 264.279
• InChiKey: ASMDCGYJUJDSFW-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-propyl-N-β-D-glucopyranosyl urea 、 丙醇 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以80%.的产率得到3-(β-D-glucopyranosyl)-1-n-propyl-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  Nitrosourea derivatives of glycosides

  摘要：

  提供了新的亚硝基脲衍生物，具有高抑制白血病和肿瘤的活性，毒性低，并且适用于药用目的。这些化合物的化学式为##STR1##其中A代表糖基，甲基葡萄糖苷或醇醇的一价残基，N-取代的氨基羰氧烷基基团或氢氧基取代的环己基基团，当n为1时，或者当n为4时，A代表核糖霉素的四价残基，R代表低碳烷基或卤代烷基基团，并通过用亚硝酰化剂处理具有以下化学式的化合物来制备##STR2##。

  公开号：

  US04086415A1
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三甲基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 N'-propyl-N-β-D-glucopyranosyl urea
  参考文献：
  名称：

  A facile stereoselective synthesis of α-glycosyl ureas

  摘要：

  alpha-Glycosyl ureas can be synthesised directly from tetra-O-benzyl glycosyl azides and isocyanates, using a one-pot procedure that is simple and general in scope. The benzyl protecting groups are easily removed from the urea products by catalytic hydrogenation. The synthesised alpha-glycosyl ureas represent a new class of neo-glycoconjugates with the potential of being resistant towards carbohydrate processing enzymes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.042

文献信息

• Nitrosourea derivatives
  申请人：Suami; Tetsuo

  公开号：US04180655A1

  公开（公告）日：1979-12-25

  New nitrosourea derivatives are provided, which possess a high inhibitory activity against the leukemia and tumors with a low toxicity and which are useful for pharmaceutical purposes. The compounds have the formula ##STR1## wherein A represents a glycosyl group, a monovalent residue of methyl glucoside or of alditol, a N-substituted carbamoyloxyalkyl group or a hydroxy-substituted cyclohexyl group when n is 1, or A represents a tetravalent residue of ribostamycin when n is 4 and R represents a lower alkyl or halo-alkyl group and are prepared by treating a compound of the formula ##STR2## with a nitrosating agent.

  提供了一种新的亚硝基脲衍生物，具有对白血病和肿瘤高抑制活性，低毒性，适用于药物目的。该化合物的化学式为 ##STR1## 其中，当n为1时，A表示糖基、甲基葡萄糖苷或醇糖的一价残基、N-取代的氨基甲氧基烷基或羟基取代的环己基基团；当n为4时，A表示核苷霉素的四价残基，R表示较低的烷基或卤代烷基，并通过与亚硝化剂处理式为 ##STR2## 的化合物来制备。
• US4086415A
  申请人：——

  公开号：US4086415A

  公开（公告）日：1978-04-25
• US4180655A
  申请人：——

  公开号：US4180655A

  公开（公告）日：1979-12-25