7-methoxy-4,5-dihydro-3H-benzo[b]oxepin-2-one | 68570-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-methoxy-4,5-dihydro-3H-benzo[b]oxepin-2-one
• 英文别名: 7-methoxy-4,5-dihydro-1-benzoxepin-2(3H)-one；7-methoxy-4,5-dihydro-3H-benz[b]oxepin-2-one；7-Methoxy-4,5-dihydro-3H-benz[b]oxepin-2-on；4.5-Dihydro-1-benzoxepin-2(3H)-on；7-methoxy-4,5-dihydro-3H-1-benzoxepin-2-one
• CAS: 68570-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: YLRSBBMMBBSNNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4,5-dihydro-3H-benzo[b]oxepin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-methoxyphenol)butanal
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基 C-H 氧化将末端烯烃转化为 Chroman、Isochromans 和 Pyrans

  摘要：

  色满、异色满和吡喃基序的合成是通过 Pd(II)/双亚砜 C-H 活化和路易斯酸共催化的组合完成的。发现范围广泛的醇是在均匀条件（催化剂、溶剂、温度）下进行转化的有效亲核试剂。机理研究表明，该反应通过初始 C-H 活化和新的内球功能化途径进行。与此一致，该反应显示出与传统 Pd(0) 催化的烯丙基取代的反应性趋势正交。

  DOI：

  10.1021/ja503322e
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 双(三甲基硅基)过氧化物 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到7-methoxy-4,5-dihydro-3H-benzo[b]oxepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  功能化二氢氧杂环庚烷的一般合成方法

  摘要：

  已经开发了从环己烯酮中获得官能化 4,5-二氢氧杂环庚烷的三步序列。这种方法的特点是区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化和随后通过相应的烯醇磷酸中间体进行功能化。

  DOI：

  10.1021/ol4006689

文献信息

• Acid-Promoted Fries Rearrangements of Benzannulated Lactones
  作者：Richard C. Cambie、Lorna H. Mitchell、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/c98023

  日期：——

  The scope of acid-promoted Fries rearrangements of benzannulated lactones has been examined. The reaction is applicable to seven-membered lactones possessing a sufficiently activated aromatic ring but not to six-membered lactones, and it proceeds in higher yield for diterpenoid lactones than for lower molecular weight lactones. The structures of the 2,6-methano-bridged benzoxocin side products (23), (24), and (25) from rearrangement of the diterpenoid lactone (11) have been assigned.

  研究了苯并内酯在酸促进下进行弗里斯重排的范围。 进行了研究。该反应适用于具有足够活化芳香环的七元内酯 但不适用于六元内酯。 二萜内酯的产率高于分子量较低的内酯。 二萜内酯的产率高于分子量较低的内酯。2,6-甲桥苯并氧杂环己烷副产品（23,6-甲桥苯并氧杂环己烷）的结构为 2,6-甲桥苯并氧羰基副产物(23)、(24)和(25)的结构。 二萜内酯 (11) 重排生成的 2,6-甲桥苯并恶嗪副产品 (23)、(24) 和 (25) 的结构已经确定。
• Copper Catalyzed [3+2] Annulation Reaction of Exocyclic Sulfonyl Enamides for the Synthesis of N,O‐Spiroketal and Spiroketal
  作者：Wen‐Fu Cheng、Shan‐Zeng Gao、Yu‐Chen Yang、Lijia Wang

  DOI：10.1002/chem.202401062

  日期：2024.8.6

  A copper-catalyzed [3+2] annulation reaction of exocyclic enamines with 1,4-benzoquinone esters has been developed, providing facile access to various N,O-spiroketals and spiroketals.

  开发了铜催化的环外烯胺与 1,4-苯醌酯的 [3+2] 成环反应，可以轻松获得各种 N,O-螺缩酮和螺缩酮。
• PdI₂-Catalyzed Regioselective Cyclocarbonylation of 2-Allyl Phenols to Dihydrocoumarins
  作者：Manuel Amézquita-Valencia、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol5029157

  日期：2014.11.21

  A simple, efficient, and regioselective synthesis of 3-methyl-3,4-dihydrocoumarins is reported. The reaction of 2-allyl phenols with synthesis gas was catalyzed by PdI2, and 1,3,5,7-tetramethyl-6-phenyl-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane (L1) and 1,3,5,7-tetramethyl-6-tetradecyl-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane (L2) were effective as ligands, affording good product selectivity in all cases.
• DE562827
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• JOHNSON D. W.; MANDER L. N., AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 7, 1561-1568
  作者：JOHNSON D. W.、 MANDER L. N.

  DOI：——

  日期：——