1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopent-1-enyl)ethanone | 247081-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopent-1-enyl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-(2-Trimethylsilylethynyl)cyclopenten-1-yl]ethanone
• CAS: 247081-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: QOCHADJAABEGDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopent-1-enyl)ethanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-diazo-1-(2-(2-(2-acetylcyclopent-1-enyl)ethynyl)cyclopent-1-enyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及卡宾作为中间体的串联环化：取代的 1,2-二酮与 Ene-Yne 共轭的光化学反应

  摘要：

  我们研究了一种新系统的光反应，其中卡宾发生器和卡宾陷阱包含在同一分子中，用于研究涉及卡宾的串联环化。将与烯-炔共轭的 1,2-二酮光环化为（2-呋喃基）卡宾作为卡宾生成系统。在对具有联苯和 2-乙酰基-1-环戊烯基系统作为卡宾捕获单元的 1,2-二酮在非质子溶剂中进行光照射后，我们观察到通过卡宾中间体串联环化，分别以几乎定量的产率生产芴基呋喃和联呋喃衍生物。串联环化的溶剂依赖性清楚地表明，在稳态光照射条件下，1,2-二酮与（2-呋喃基）卡宾平衡。

  DOI：

  10.1021/ja990763q
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopent-1-enyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  涉及卡宾作为中间体的串联环化：取代的 1,2-二酮与 Ene-Yne 共轭的光化学反应

  摘要：

  我们研究了一种新系统的光反应，其中卡宾发生器和卡宾陷阱包含在同一分子中，用于研究涉及卡宾的串联环化。将与烯-炔共轭的 1,2-二酮光环化为（2-呋喃基）卡宾作为卡宾生成系统。在对具有联苯和 2-乙酰基-1-环戊烯基系统作为卡宾捕获单元的 1,2-二酮在非质子溶剂中进行光照射后，我们观察到通过卡宾中间体串联环化，分别以几乎定量的产率生产芴基呋喃和联呋喃衍生物。串联环化的溶剂依赖性清楚地表明，在稳态光照射条件下，1,2-二酮与（2-呋喃基）卡宾平衡。

  DOI：

  10.1021/ja990763q

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted 2-Cyclopentenones from 5-Siloxypent-3-en-1-ynes
  作者：Sang Eun An、Jihee Jeong、Baburaj Baskar、Joopyung Lee、Junho Seo、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/chem.200901824

  日期：2009.11.9

  More than a protective group! A highly efficient synthesis of 2‐cyclopentenones, possessing a quaternary carbon center, from 5‐siloxypent‐3‐en‐1‐ynes was discovered (see scheme). The reaction proceeded under very mild conditions to provide the products in high yield.

  不仅仅是保护组！已发现由5-甲硅烷氧基戊-3-烯-1-炔有效合成具有环季碳中心的2-环戊烯酮（参见方案）。反应在非常温和的条件下进行以提供高产率的产物。