2-diazo-1-(2-(2-(2-acetylcyclopent-1-enyl)ethynyl)cyclopent-1-enyl)propan-1-one | 188253-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-diazo-1-(2-(2-(2-acetylcyclopent-1-enyl)ethynyl)cyclopent-1-enyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[2-[2-(2-Acetylcyclopenten-1-yl)ethynyl]cyclopenten-1-yl]-2-diazopropan-1-one；1-[2-[2-(2-acetylcyclopenten-1-yl)ethynyl]cyclopenten-1-yl]-2-diazopropan-1-one
• CAS: 188253-38-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: BAQMWOLPYKGMQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-(2-(2-(2-acetylcyclopent-1-enyl)ethynyl)cyclopent-1-enyl)propan-1-one 在 三苯基膦 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到1-(2-(2-(2-acetylcyclopent-1-enyl)ethynyl)cyclopent-1-enyl)propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及卡宾作为中间体的串联环化：取代的 1,2-二酮与 Ene-Yne 共轭的光化学反应

  摘要：

  我们研究了一种新系统的光反应，其中卡宾发生器和卡宾陷阱包含在同一分子中，用于研究涉及卡宾的串联环化。将与烯-炔共轭的 1,2-二酮光环化为（2-呋喃基）卡宾作为卡宾生成系统。在对具有联苯和 2-乙酰基-1-环戊烯基系统作为卡宾捕获单元的 1,2-二酮在非质子溶剂中进行光照射后，我们观察到通过卡宾中间体串联环化，分别以几乎定量的产率生产芴基呋喃和联呋喃衍生物。串联环化的溶剂依赖性清楚地表明，在稳态光照射条件下，1,2-二酮与（2-呋喃基）卡宾平衡。

  DOI：

  10.1021/ja990763q
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)-1-环戊烯-1-甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-diazo-1-(2-(2-(2-acetylcyclopent-1-enyl)ethynyl)cyclopent-1-enyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及卡宾作为中间体的串联环化：取代的 1,2-二酮与 Ene-Yne 共轭的光化学反应

  摘要：

  我们研究了一种新系统的光反应，其中卡宾发生器和卡宾陷阱包含在同一分子中，用于研究涉及卡宾的串联环化。将与烯-炔共轭的 1,2-二酮光环化为（2-呋喃基）卡宾作为卡宾生成系统。在对具有联苯和 2-乙酰基-1-环戊烯基系统作为卡宾捕获单元的 1,2-二酮在非质子溶剂中进行光照射后，我们观察到通过卡宾中间体串联环化，分别以几乎定量的产率生产芴基呋喃和联呋喃衍生物。串联环化的溶剂依赖性清楚地表明，在稳态光照射条件下，1,2-二酮与（2-呋喃基）卡宾平衡。

  DOI：

  10.1021/ja990763q

文献信息

• Tandem Cyclizations Involving Carbene as an Intermediate:  Photochemical Reactions of Substituted 1,2-Diketones Conjugated with Ene-Yne
  作者：Kazuhiko Nakatani、Kaoru Adachi、Kazuhito Tanabe、Isao Saito

  DOI：10.1021/ja990763q

  日期：1999.9.1

  studying tandem cyclizations involving carbene. The photocyclization of 1,2-diketones conjugated with ene-yne to (2-furyl)carbene was employed as a carbene-generating system. Upon photoirradiation of 1,2-diketones possessing biphenyl and 2-acetyl-1-cyclopentenyl systems as a carbene trapping unit in aprotic solvents, we observed tandem cyclizations via a carbene intermediate to produce fluorenylfuran

  我们研究了一种新系统的光反应，其中卡宾发生器和卡宾陷阱包含在同一分子中，用于研究涉及卡宾的串联环化。将与烯-炔共轭的 1,2-二酮光环化为（2-呋喃基）卡宾作为卡宾生成系统。在对具有联苯和 2-乙酰基-1-环戊烯基系统作为卡宾捕获单元的 1,2-二酮在非质子溶剂中进行光照射后，我们观察到通过卡宾中间体串联环化，分别以几乎定量的产率生产芴基呋喃和联呋喃衍生物。串联环化的溶剂依赖性清楚地表明，在稳态光照射条件下，1,2-二酮与（2-呋喃基）卡宾平衡。