[1S-(1α,2β,3α,5β)]-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol | 142217-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [1S-(1α,2β,3α,5β)]-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2S,3S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 142217-96-7
• 化学式: C₂₅H₂₇N₅O₃
• 分子量: 445.521
• InChiKey: CNAHDMQJIGIOQT-FBPBVXOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(1α,2β,3α,5β)]-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol 在 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [1S-(1α,2β,3α,5β)]-5-[6-(Acetylamino)-9H-purin-9-yl]-3-(phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethyl (methylenecyclopentyl) purines and pyrimidines

  摘要：

  抗病毒活性由具有以下结构式的化合物及其药用盐展示。

  公开号：

  US05206244A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 (+)-ipc2BH 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 lithium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [1S-(1α,2β,3α,5β)]-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  BMS-200475, a novel carbocyclic 2′-deoxyguanosine analog with potent and selective anti-hepatitis B virus activity in vitro

  摘要：

  BMS-200475, a novel carbocyclic analog of 2'-deoxyguanosine, is a potent inhibitor of hepatitis B virus in vitro (ED(50)=3 nM) with relatively low cytotoxicity (CC50=21-120 mu M). A practical 10-step asymmetric synthesis was developed affording BMS-200475 in 18% overall chemical yield and >99% optical purity. The enantiomer of EMS-200475 as well as the adenine, thymine, and iodouracil analogs are much less active. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00594-x

文献信息

• Hydroxymethyl(methylenecyclopentyl)Purines and Pyrimidines
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0481754B1

  公开（公告）日：1997-08-20
• US5206244A
  申请人：——

  公开号：US5206244A

  公开（公告）日：1993-04-27
• US5340816A
  申请人：——

  公开号：US5340816A

  公开（公告）日：1994-08-23