N-(tert-butoxycarbonyl)-O-{O-[methyl(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-(3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-galactopyranosyl)}-L-threonine tert-butyl ester | 365455-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-O-{O-[methyl(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-(3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-galactopyranosyl)}-L-threonine tert-butyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutan-2-yl]oxy-5-nitro-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 365455-32-9
• 化学式: C₅₃H₇₃N₃O₂₃
• 分子量: 1120.17
• InChiKey: OFHAEVQFFASUNT-TVSUURJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  326
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-O-{O-[methyl(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-(3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-galactopyranosyl)}-L-threonine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Raney-Ni T₄ 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-O-{O-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)}-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitroglycal Concatenation: A Broadly Applicable and Efficient Approach to the Synthesis of Complex O-Glycans

  摘要：

  Base-catalyzed glycosylations provide the basis for a new and general entry to the synthesis of mucin-type O-glycans. The desired α-linked 2-acetamidoglycosyl amino acids B are accessible selectively starting from glycals of type A. Fmoc=9-fluorenylmethoxycarbonyl.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2654::aid-anie2654>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-nitro-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 丙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-O-{O-[methyl(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-(3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-galactopyranosyl)}-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitroglycal Concatenation: A Broadly Applicable and Efficient Approach to the Synthesis of Complex O-Glycans

  摘要：

  Base-catalyzed glycosylations provide the basis for a new and general entry to the synthesis of mucin-type O-glycans. The desired α-linked 2-acetamidoglycosyl amino acids B are accessible selectively starting from glycals of type A. Fmoc=9-fluorenylmethoxycarbonyl.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2654::aid-anie2654>3.0.co;2-l

文献信息

• O-Glycosyl Amino Acids by 2-Nitrogalactal Concatenation − Synthesis of a Mucin-Type O-Glycan
  作者：Gottfried A. Winterfeld、Ahmed I. Khodair、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200390142

  日期：2003.3

  N-Fmoc-protected serine and threonine esters to 2-nitrogalactal derivatives 2 and 26 led highly selectively to α-glycosides 4a−d and 27a,c, respectively. Ensuing transformation of threonine derivative 4d and serine derivatives 4a,b resulted in compounds useful as lysine and dipeptide mimetics. 6-O-Desilylation of 27a,c, then 6-O-sialylation, and transformation of the nitro group of the galactose moiety into a 2-acetamido

  N-Boc 和 N-Fmoc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碱基促进迈克尔型加成到 2-硝基半乳糖衍生物 2 和 26 分别导致高度选择性地生成 α-糖苷 4a-d 和 27a,c。随后苏氨酸衍生物4d和丝氨酸衍生物4a、b的转化产生用作赖氨酸和二肽模拟物的化合物。27a,c 的 6-O-脱甲硅烷基化，然后 6-O-唾液酸化，并将半乳糖部分的硝基转化为 2-乙酰氨基官能团，得到 N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸叔丁酯 31a,c在羟基上携带 O 保护的 STN 抗原。然后将苏氨酸衍生物 31c 转化为 N-Fmoc 保护的氨基酸结构单元 33，其用于合成粘蛋白重复单元部分结构 Ac-GS(STN)-TAPPAHG-NH2 (1)。