1-O-menthoxycarbonyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol | 139640-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-O-menthoxycarbonyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol
• CAS: 139640-09-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₈
• 分子量: 442.55
• InChiKey: VXFNKQPMQVJHCQ-RPTZNYKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-menthoxycarbonyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aR,4S,5S,6R,7S,7aS)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的肌醇衍生物的区域选择性合成。肌醇1,4,5-三磷酸酯的高效合成。

  摘要：

  肌醇的区域选择性1- O-酰化和同时的光学拆分已通过渗碳，使用二正丁基锡-双-乙酰丙酮酸的金属转移，然后再与（-）-薄荷基氯甲酸酯酰化来实现。非对映体纯的1- ø - （ - ） - menthoxycarbonyl-肌醇肌醇1可以用作用于制备生物学上重要的起始材料肌肉在更短的和有效的方式肌醇磷酸盐和糖基磷脂酰肌醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74142-6
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(-)-menthoxycarbonyl-myo-inositol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以51%的产率得到1-O-menthoxycarbonyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的肌醇衍生物的区域选择性合成。肌醇1,4,5-三磷酸酯的高效合成。

  摘要：

  肌醇的区域选择性1- O-酰化和同时的光学拆分已通过渗碳，使用二正丁基锡-双-乙酰丙酮酸的金属转移，然后再与（-）-薄荷基氯甲酸酯酰化来实现。非对映体纯的1- ø - （ - ） - menthoxycarbonyl-肌醇肌醇1可以用作用于制备生物学上重要的起始材料肌肉在更短的和有效的方式肌醇磷酸盐和糖基磷脂酰肌醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74142-6

文献信息

• Building blocks for the synthesis of glycosyl-myo-inositols involved in the insulin intracellular signalling process
  作者：Amparo Zapata、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85041-w

  日期：1992.10

  Glycosylation of (+/-)-l-0-benzyl-2,3:5,6-di-0-isopropylidene-myo-inositol (4) with 6-O-acetyl-4-O-allyl-2-azido-3-0-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (6) gave the 4-O-(2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-myo-inositol derivative (9) as a mixture of diastereoisomers which could be resolved by chromatography. Likewise alpha-glycosylation of 4 with 6-0-acetyl-2-azido-3-0-benzoyl-2-de-oxy-4-0-(2,3,4,6-tetra-0-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (10) gave the corresponding pseudotrisaccharide derivative 16 as a mixture of diastereomers which could be resolved partially by chromatography. alpha-Glycosylation of enantiomerically pure 2,3:5,6- (18) and 2,3:4,5-di-0-isopropylidene-1-0-menthoxycarbonyl-myo-inositol (19) with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (20) gave the pseudodisaccharide derivatives 21 and 22, respectively. Likewise, alpha-glycosylation of 18 with 10 afforded a pseudotrisaccharide derivative (23).