Acetic acid 1-acetoxymethyl-2-hydroxy-cyclohexylmethyl ester | 122629-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid 1-acetoxymethyl-2-hydroxy-cyclohexylmethyl ester
• CAS: 122629-82-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: ZJQXDVOQTOSCMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1-acetoxymethyl-2-hydroxy-cyclohexylmethyl ester 在 jones reagent 、 磷酸 、 cholinesterase from electric eel 作用下， 生成 (-)-2-acetoxymethyl-2-hydroxymethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic hydrolysis of 2,2-bis(acetoxymethyl)cycloalkanones, and its application to formal synthesis of(-)-malyngolide.

  摘要：

  介绍了利用生物催化剂对 2，2-双（乙酰氧甲基）环戊酮（5）进行不对称水解，并将其应用于 (-)-malyngolide 的正式合成。在 5 的季碳上进行不对称诱导时，发现来自电鳗的胆碱酯酶能有效地生成 (+)- 单乙酸酯 (6)（90%ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4337
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-羟基-1-环己烷羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid 1-acetoxymethyl-2-hydroxy-cyclohexylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic hydrolysis of 2,2-bis(acetoxymethyl)cycloalkanones, and its application to formal synthesis of(-)-malyngolide.

  摘要：

  介绍了利用生物催化剂对 2，2-双（乙酰氧甲基）环戊酮（5）进行不对称水解，并将其应用于 (-)-malyngolide 的正式合成。在 5 的季碳上进行不对称诱导时，发现来自电鳗的胆碱酯酶能有效地生成 (+)- 单乙酸酯 (6)（90%ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4337