rac-3,3-ethanediyldioxy-11β,18a-epoxy-16-isopropoxy-18a-methyl-20-oxo-18-homo-pregna-5,14,16,18-tetraen-21-oic acid methyl ester | 102854-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-3,3-ethanediyldioxy-11β,18a-epoxy-16-isopropoxy-18a-methyl-20-oxo-18-homo-pregna-5,14,16,18-tetraen-21-oic acid methyl ester
• 英文别名: rac-3,3-Aethandiyldioxy-11β,18a-epoxy-16-isopropoxy-18a-methyl-20-oxo-18-homo-pregna-5,14,16,18-tetraen-21-saeure-methylester
• CAS: 102854-03-5
• 化学式: C₂₉H₃₆O₇
• 分子量: 496.601
• InChiKey: BOICFXTYWZLHIT-DEBYJVBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3,3-ethanediyldioxy-11β,18a-epoxy-16-isopropoxy-18a-methyl-20-oxo-18-homo-pregna-5,14,16,18-tetraen-21-oic acid methyl ester 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 rac-3,3-ethanediyldioxy-11β,18a-epoxy-16ξ-isopropoxy-18a-methyl-20-oxo-18-homo-14β,17ξH-pregna-5,18-dien-21-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Methode zum Aufbau der Pregnan-Seitenkette ausgehend von 16-Oxo-androstanen。ÜberSteroide，152岁。

  摘要：

  在20,21二氧化孕侧链已被引入到18取代d，升-Δ 14通过与草酸二甲酯缩合，得到-16-氧代-雄甾烷衍生物I。通过将21个酯的IIa转化为吗啉Xa，将16-氧代基团以及烯醇乙酸盐XIa中的14、15-双键催化氢化，然后通过碱催化的方式消除16-氧代基团而被选择性消除。乙酸元素的引入，以及引入或不伴随酰胺官能团水解的16、17-双键的引入（分别给出XIIIb和XIIIa）。还报道了将由相应的酸获得的20-氧代-21-酯基团转化为20、21-酮醇侧链的初步实验。所有反应均在中性或碱性条件下进行，因此在整个合成过程中可以保留A环中的缩酮化氧基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410412
• 作为产物：
  描述：

  11β,18a-Epoxy-3-aethylendioxy-16-oxo-18a-methyl-18-homo-androstatrien-(5,14,18) 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 rac-3,3-ethanediyldioxy-11β,18a-epoxy-16-isopropoxy-18a-methyl-20-oxo-18-homo-pregna-5,14,16,18-tetraen-21-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Methode zum Aufbau der Pregnan-Seitenkette ausgehend von 16-Oxo-androstanen。ÜberSteroide，152岁。

  摘要：

  在20,21二氧化孕侧链已被引入到18取代d，升-Δ 14通过与草酸二甲酯缩合，得到-16-氧代-雄甾烷衍生物I。通过将21个酯的IIa转化为吗啉Xa，将16-氧代基团以及烯醇乙酸盐XIa中的14、15-双键催化氢化，然后通过碱催化的方式消除16-氧代基团而被选择性消除。乙酸元素的引入，以及引入或不伴随酰胺官能团水解的16、17-双键的引入（分别给出XIIIb和XIIIa）。还报道了将由相应的酸获得的20-氧代-21-酯基团转化为20、21-酮醇侧链的初步实验。所有反应均在中性或碱性条件下进行，因此在整个合成过程中可以保留A环中的缩酮化氧基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410412