5-Brom-4-chlor-3-indolyl-β-D-glucopyranosid | 7240-90-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Brom-4-chlor-3-indolyl-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl--d-glucopyranoside；(3R,4S,5S,6R)-2-[(5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 7240-90-6；15548-60-4；107021-38-5；108789-36-2；125229-64-3；129787-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₅BrClNO₆
• 分子量: 408.633
• InChiKey: OPIFSICVWOWJMJ-SCMUTYBTSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-251 °C
• 比旋光度：
  -81 º (c=1, DMF)
• 沸点：
  673.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.882±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50 mg/mL，澄清，无色至浅黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

性状

白色微结晶粉末。

用途

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷是糖苷衍生物，在医药、化工领域得到广泛关注，也是一种酶底物。

制备

糖苷的合成方法有很多种，最常用的合成方法有溴代葡萄糖法和三氯乙腈法等。然而，已有5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷的合成研究报道并不多。本文以葡萄糖为原料，采用溴代葡萄糖法和三氯乙腈法两种方法，合成了5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷。其合成反应式如下图：

合成方法

方法一：取5-溴-4-氯-3-吲哚基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖苷溶解于15mL甲醇中，冰浴冷却至0℃；然后滴加3mL（0.5mol/L）甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下搅拌5h；反应结束后，将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂中（阳离子树脂的预处理方法：先用清水冲洗树脂；然后用5%的盐酸浸泡约4h，水洗至中性；再用5%氢氧化钠溶液浸泡约4h，水洗至中性；最后再用5%的盐酸浸泡4h，水洗至中性即可），缓慢搅拌5~10min，过滤，用甲醇冲洗，滤液蒸除溶剂，得0.49g白色固体5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷，产率81.6%，熔点86.5℃。

方法二：取40mg化合物5溶解于5mL甲醇中，冰浴冷却至0℃，然后滴加5mL（0.2mol/L）甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下搅拌3h；反应结束后，将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂（预处理方法同1.2.1节）中，缓慢搅拌5~10min；过滤，用甲醇冲洗，滤液蒸除溶剂得10mg白色固体，即5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷，产率40.3%，熔点82.1℃。

文献信息

• Milieu de culture pour la détection spécifique des entérobactéries, procédé pour son obtention et son utilisation
  申请人：Société La Biochimie Appliquée - SO.LA.BI.A.

  公开号：EP0881284A1

  公开（公告）日：1998-12-02

  L'invention concerne un milieu de culture gelosé pour la détection spécifique de micro-organismes tel que les entérobactéries, qui comprend un substrat nutritif pour lesdits micro-organismes, au moins un composé chromogène ou fluorogène susceptible d'être hydrolysé par une enzyme de type estérase et/ou un composé chromogène ou fluorogène susceptible d'être hydrolysé par une enzyme de type glycosidase, et au moins un inhibiteur des micro-organismes non recherchés, le(s)dit(s) composé(s) chromogène(s) ou fluorogène(s) étant sous forme de complexe d'inclusion avec une cyclodextrine.

  本发明涉及一种用于特异性检测微生物（如肠杆菌）的凝胶培养基，它包括上述微生物的营养基质、至少一种能被酯酶水解的发色性或荧光性化合物和/或能被糖苷酶水解的发色性或荧光性化合物，以及至少一种不在研究范围内的微生物抑制剂，所述发色性或荧光性化合物与环糊精呈包合物形式。
• PROCEDE D'IDENTIFICATION DE MICROORGANISMES AVEC AU MOINS DEUX CHROMOGENES
  申请人：Rambach, Alain

  公开号：EP0711360A1

  公开（公告）日：1996-05-15
• Procédé d'identification de microorganismes à l'aide d'au moins deux chromogènes
  申请人：Rambach, Alain

  公开号：EP0711360B1

  公开（公告）日：1998-03-11
• MILIEU CHROMOGENE DE DETECTION DE STAPHYLOCOCCUS AUREUS
  申请人：Rambach, Alain

  公开号：EP1165831A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• PROCEDE ET MILIEU DE DETECTION/IDENTIFICATION DE MICROORGANISMES A ACTIVITE ESTERASE ET/OU OSIDASE ET/OU PEPTIDASE ET/OU SULFATASE ET/OU PHOSPHATATE
  申请人：BIO MERIEUX

  公开号：EP1334206A2

  公开（公告）日：2003-08-13