(Z)-2,5,9-Trimethyl-deca-2,8-dienoic acid ethyl ester | 19870-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-2,5,9-Trimethyl-deca-2,8-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 19870-52-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: LLKVWRBAXVXCDH-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 、 三乙基2-膦酰基丙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 LiOH·H2O 或 Ba(OH)2·8H2O 合成 α-甲基-α,β-不饱和酯的高 E 选择性无溶剂 Horner-Wadsworth-Emmons 反应

  摘要：

  ( E )-α-甲基-α,β-不饱和酯通过Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备，该反应在无溶剂的情况下搅拌醛、膦酸酯试剂1和碱的混合物。芳香醛和 2-膦酰基丙酸三乙酯1a使用 LiOH·H 2 O 反应得到 95-99% E-选择性，产率为 83-97%。1a与脂肪醛的反应产生92-94% E-选择性，除了 α-支链醛，使用 2-(二异丙基膦酰基)丙酸乙酯1b将选择性提高到 97-98% 。使用 2-膦酰基丙酸三异丙酯1c改善了与 α-支链脂肪醛的反应和Ba(OH) 2 ·8H 2 O，得到98->99%的E-选择性和高产率。在THF中使用Ba(OH) 2 ·8H 2 O的HWE反应也以高产率高度选择性地得到( E )-α-甲基-α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220052

文献信息

• Synthesis of α,β-Disubstituted Acrylates via Galat Reaction
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02291

  日期：2019.8.2

  Galat reactions between aldehydes and substituted malonic acids half oxyester were found to be efficiently catalyzed by morpholine in refluxing toluene. This transformation allows the stereoselective synthesis of diverse alpha,beta-disubstituted acrylates in moderate to good yields. This method constitutes an attractive alternative to existing methods in terms of scope and eco-compatibility.