(4aR,4bS,8R,8aS)-8-Hydroxymethyl-4b,8-dimethyl-4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-decahydro-3H-phenanthren-2-one | 30801-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4aR,4bS,8R,8aS)-8-Hydroxymethyl-4b,8-dimethyl-4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-decahydro-3H-phenanthren-2-one
• 英文别名: (4aR,4bS,8R,8aS)-8-(hydroxymethyl)-4b,8-dimethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 30801-11-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: JLAGWWHMYBJAFR-NCOADZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,4bS,8R,8aS)-8-Hydroxymethyl-4b,8-dimethyl-4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-decahydro-3H-phenanthren-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,4aR,4bS,8R,8aS)-3-hydroxy-8-((methoxymethoxy)methyl)-4b,8-dimethyl-4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-decahydrophenanthren-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从甜菊糖苷开始高效合成新型仲基内酯和相关衍生物

  摘要：

  苦荞内酯是来自大戟属的天然存在的四环二萜，其展现出有希望的抗肿瘤和其他生物学活性。从容易获得的低成本甜味剂甜菊糖苷开始，分13步完成了菊苣内酯A和19-羟基菊苣内酯E的19-羧基衍生物的有效合成，总收率为7.8％，并且还合成了一些相关的衍生物。 螺内酯-大戟科-甜菊糖-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289293
• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (4aR,4bS,8R,8aS)-8-Hydroxymethyl-4b,8-dimethyl-4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-decahydro-3H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  从甜菊糖苷开始高效合成新型仲基内酯和相关衍生物

  摘要：

  苦荞内酯是来自大戟属的天然存在的四环二萜，其展现出有希望的抗肿瘤和其他生物学活性。从容易获得的低成本甜味剂甜菊糖苷开始，分13步完成了菊苣内酯A和19-羟基菊苣内酯E的19-羧基衍生物的有效合成，总收率为7.8％，并且还合成了一些相关的衍生物。 螺内酯-大戟科-甜菊糖-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289293

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Morphogen (−)‐Thallusin and Mediated Uptake of Fe(III) into the Green Seaweed <i>Ulva</i>
  作者：Paul Wienecke、Johann F. Ulrich、Cristina F. Morales‐Reyes、Seema Dhiman、Thomas Wichard、Hans‐Dieter Arndt

  DOI：10.1002/chem.202304007

  日期：2024.3.25

  The first fully enantioselective catalytic synthesis of the algal morphogen (−)-thallusin employs polyene cyclization chemistry with a novel, regioselective terminator. The ee of biosynthesized thallusin was determined. Fe(III)-transport studies demonstrate independence of iron uptake and morphogenic activity, suggesting the Fe(III)-complex of thallusin being of importance primarily for compound resorption

  藻类形态发生素 (−)-thallusin 的首次完全对映选择性催化合成采用多烯环化化学和新型区域选择性终止剂。测定了生物合成的菌体素的ee 。 Fe(III) 转运研究表明铁吸收和形态发生活性的独立性，表明菌体素的 Fe(III) 复合物主要对化合物吸收具有重要意义。
• Efficient Synthesis of Novel Jolkinolides and Related Derivatives Starting from Stevioside
  作者：Da-Yong Zhang、Xiao-Ming Wu、Lian-Yong Shi、Jia-Qiang Wu、Yang-Chang Wu、Wei-Yi Hua

  DOI：10.1055/s-0031-1289293

  日期：2011.12

  Jolkinolides are naturally occurring tetracyclic diterpene from Euphorbia genus, which exhibit promising antitumor and other biological activity. Efficient syntheses of the 19-carboxy derivative of jolkinolide A and 19-hydroxyjolkinolide E have been accomplished in 13 steps with a total yield of 7.8% starting from the easily available and low-cost sweetener stevioside, and some related derivatives

  苦荞内酯是来自大戟属的天然存在的四环二萜，其展现出有希望的抗肿瘤和其他生物学活性。从容易获得的低成本甜味剂甜菊糖苷开始，分13步完成了菊苣内酯A和19-羟基菊苣内酯E的19-羧基衍生物的有效合成，总收率为7.8％，并且还合成了一些相关的衍生物。 螺内酯-大戟科-甜菊糖-抗肿瘤