ent-14,15,16-trinorlabd-8(20)-en-13-oic-acid | 76878-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ent-14,15,16-trinorlabd-8(20)-en-13-oic-acid
• 英文别名: 3-[(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 76878-78-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: PIIPDXSPICNXLC-CPUCHLNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-14,15,16-trinorlabd-8(20)-en-13-oic-acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 rac-14,15,16-trinor-labdane-8,12-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体龙涎香香体中的立体化学-气味关系。

  摘要：

  十二半日花烷和三环醚耳鼻喉科-labdane系列，5-16，已经被合成; 化合物6-15是新的。分子内的C 18-乙缩醛1-4和三环醚5-16接受了嗅觉测试，其特征是“错误”答案的百分率很高（参见表1，脚注b）。对于大多数化合物特定的失眠症，最显着的特征是快速随之而来的疲劳和高百分比的气味偏差。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630721
• 作为产物：
  描述：

  13-oxo-14,15-bis-nor-ent-labd-8(17)-ene 以82%的产率得到ent-14,15,16-trinorlabd-8(20)-en-13-oic-acid
  参考文献：
  名称：

  对映体龙涎香香体中的立体化学-气味关系。

  摘要：

  十二半日花烷和三环醚耳鼻喉科-labdane系列，5-16，已经被合成; 化合物6-15是新的。分子内的C 18-乙缩醛1-4和三环醚5-16接受了嗅觉测试，其特征是“错误”答案的百分率很高（参见表1，脚注b）。对于大多数化合物特定的失眠症，最显着的特征是快速随之而来的疲劳和高百分比的气味偏差。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630721

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Morphogen (−)‐Thallusin and Mediated Uptake of Fe(III) into the Green Seaweed <i>Ulva</i>
  作者：Paul Wienecke、Johann F. Ulrich、Cristina F. Morales‐Reyes、Seema Dhiman、Thomas Wichard、Hans‐Dieter Arndt

  DOI：10.1002/chem.202304007

  日期：2024.3.25

  The first fully enantioselective catalytic synthesis of the algal morphogen (−)-thallusin employs polyene cyclization chemistry with a novel, regioselective terminator. The ee of biosynthesized thallusin was determined. Fe(III)-transport studies demonstrate independence of iron uptake and morphogenic activity, suggesting the Fe(III)-complex of thallusin being of importance primarily for compound resorption

  藻类形态发生素 (−)-thallusin 的首次完全对映选择性催化合成采用多烯环化化学和新型区域选择性终止剂。测定了生物合成的菌体素的ee 。 Fe(III) 转运研究表明铁吸收和形态发生活性的独立性，表明菌体素的 Fe(III) 复合物主要对化合物吸收具有重要意义。
• Stereochemistry-Odor Relationships in Enantiomeric Ambergris Fragrances
  作者：Günther Ohloff、Christian Vial、Hans Richard Wolf、Kurt Job、Elise Jégou、Judith Polonsky、Edgar Lederer

  DOI：10.1002/hlca.19800630721

  日期：1980.10.29

  Twelve tricyclic ethers of the labdane and ent-labdane series, 5–16, have been synthesized; compounds 6–15 are new. The intramolecular C18-acetals 1–4 and the tricyclic ethers 5–16 were submitted to an olfactory test which was characterized by an exceptionally high percentage of ‘wrong’ answers (cf. Table 1, footnote b). For most compounds specific anosmia, rapidly ensuing fatigue and a high percentage

  十二半日花烷和三环醚耳鼻喉科-labdane系列，5-16，已经被合成; 化合物6-15是新的。分子内的C 18-乙缩醛1-4和三环醚5-16接受了嗅觉测试，其特征是“错误”答案的百分率很高（参见表1，脚注b）。对于大多数化合物特定的失眠症，最显着的特征是快速随之而来的疲劳和高百分比的气味偏差。