2-甲基-1,4-二苯基丁-2-烯-1,4-二酮 | 88073-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 2-甲基-1,4-二苯基丁-2-烯-1,4-二酮
• 英文名称: (Z)-2-methyl-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: 2-methyl-1,4-diphenyl-2-buten-1,4-dione；2-methyl-1,4-diphenyl-but-2c-ene-1,4-dione；2-Methyl-1,4-diphenyl-but-2c-en-1,4-dion；2-Methyl-1.4-diphenyl-buten-(2c)-dion-(1.4)；cis-1,2-Dibenzoyl-propen-(1)；cis-1,2-Dibenzoyl-propen
• CAS: 88073-35-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: SXWLVMGUXSWBNA-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5 °C
• 沸点：
  380.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,4-二苯基丁-2-烯-1,4-二酮 在 硫酸 、 氢溴酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-acetoxy-4-methyl-2,5-diphenyl-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Conversion of Unsaturated 1,4-Diketones into Furans and Hydroxyfuranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01263a018
• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl-1,4-diphenyl-but-2c-ene-1,4-dione 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 2-甲基-1,4-二苯基丁-2-烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  cis-3-Bromo-1,2-dibenzoylpropene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01112a009

文献信息

• Tunable Synthesis of 2-Ene-1,4-diones, 4-Hydroxycyclopent-2-en-1-ones, and 2-(Furan-3-yl)acetamides via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Allenols
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Qimeng Liu、Guixian Song、Nan Sun、Xinyuan Chai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01753

  日期：2018.10.19

  attached on the internal position of the allenic moiety, 2-ene-1,4-diones or 4-hydroxycyclopent-2-en-1-ones were formed selectively through carbonylation of aryl iodide followed by acylation of allenol with the in situ formed acyl palladium species, β-hydride elimination of the in situ formed allyl palladium complex, and further tautomerization or intramolecular aldol reaction. From the reaction of allenols

  通过钯催化的一锅多组分法成功地实现了2-烯-1,4-二酮，4-羟基环戊-2-烯-1-酮或2-（呋喃-3-基）乙酰胺的高效区域选择性合成叔胺存在下烯丙醇与芳基碘化物和一氧化碳的反应 有趣的是，选择性取决于烯丙醇底物的取代模式。具体而言，从在烯丙基部分的内部位置上没有取代基的烯丙基醇的反应中，通过芳基的羰基化选择性地形成2-烯-1,4-二酮或4-羟基环戊-2-烯-1-酮碘化物然后用allenol酰化原位形成酰基钯物种，β -氢化物消除的原位形成烯丙基钯络合物，并进一步互变异构或分子内羟醛反应。另一方面，通过在烯丙基单元的内部位置带有取代基的烯丙醇的反应，通过芳基碘化物的羰基化，酰化和羰基化的级联过程形成了不同取代的2-（呋喃-3-基）乙酰胺。然后进行分子内缩合和叔胺胺化，该胺具有无氧化剂的C–N键断裂。
• NEW C–C BOND FORMATION WITH PYRIDINIUM METHYLIDE: HYDROMETHYLENATION OF OLEFIN
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Satoru Kuraoka、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/cl.1984.281

  日期：1984.2.5

  New C–C bond formation with pyridinium methylide is presented: Pyridinium methylide reacts with electron-deficient olefins providing the next higher homologs of olefins, in which the double bond of starting olefin is saturated and, instead, a C=C double bond is newly formed. This reaction mode has been never reported before in the study of nitrogen ylide and is to be referred to as hydromethylenation

  提出了与甲基化吡啶鎓形成新的 C–C 键：甲基化吡啶鎓与缺电子烯烃反应，提供下一个更高的烯烃同系物，其中起始烯烃的双键饱和，取而代之的是新的 C=C 双键形成。这种反应模式在氮叶立德的研究中从未有过报道，被称为烯烃的加氢甲基化。在碱存在下，发生 1,2-双键迁移，导致起始烯烃的甲基化衍生物。
• 一种2-丁烯-1,4-二酮类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108863750B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明公开了一种2‑丁烯‑1,4‑二酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：本发明与现有技术相比具有以下优点：(1)合成过程为一锅串联反应，操作简便，效率高；(2)原料易于得到；(3)反应在100℃以下进行，条件温和，操作简便；(4)底物的适用范围广。
• Electrochemical chemoselective hydrogenation of 1,4-enediones with HFIP as the hydrogen donor: scalable access to 1,4-diketones
  作者：Hao-Ran Li、Xue-Yang Guo、Ming-Zhong Guo、Kui Liu、Li-Rong Wen、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01465g

  日期：——

  versatile 1,4-diketones are smoothly generated under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions. Moreover, the tolerance of various functional groups and decagram-scale experiments have shown the practicability and potential applications of this methodology. Moreover, a range of heterocyclic compounds were easily prepared through follow-up procedures of 1,4-diketones.

  已经报道了在未分割的电池中有效氢化不饱和 C C 键的简单电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下顺利生成一系列多功能的1,4-二酮。此外，各种官能团的耐受性和十克规模的实验表明了该方法的实用性和潜在应用。此外，通过1,4-二酮的后续程序可以轻松制备一系列杂环化合物。
• Electrochemical stereoselective synthesis of polysubstituted 1,4-dicarbonyl Z-alkenes via three-component coupling of sulfoxonium ylides and alkynes with water
  作者：Hao-Ran Li、Yi-An Ran、Yu-Yi Zhu、Weisi Guo、Shao-Fei Ni、Li-Rong Wen、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d4sc01141d

  日期：——

  The first straightforward strategy for the synthesis of 1,4-dicarbonyl Z-alkenes has been developed via an electrochemical cross-coupling reaction of sulfoxonium ylides and alkynes with water. The metal-free protocol showed an easy-to-handle nature, good functional group tolerance, and high Z-stereoselectivity, which is rare in previous cases. The proposed reaction mechanism was convincingly established

  合成 1,4-二羰基Z-烯烃的第一个直接策略是通过亚砜叶立德和炔烃与水的电化学交叉偶联反应开发的。无金属方案表现出易于处理的性质、良好的官能团耐受性和高Z-立体选择性，这在以前的案例中是罕见的。通过进行一系列控制实验、循环伏安实验和密度泛函理论（DFT）研究，令人信服地建立了所提出的反应机理。