tert-butyl((1aR,3aR,4S,7S,7aS,7bS)-7-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1a-methyldecahydronaphtho[2,1-b]oxiren-4-yloxy)dimethylsilane | 1354928-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: tert-butyl((1aR,3aR,4S,7S,7aS,7bS)-7-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1a-methyldecahydronaphtho[2,1-b]oxiren-4-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: [(1aR,3aR,4S,7S,7aS,7bS)-7-[(2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-1a-methyl-3,3a,4,5,6,7,7a,7b-octahydro-2H-naphtho[1,2-b]oxiren-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1354928-40-7
• 化学式: C₂₅H₄₅ClO₃Si
• 分子量: 457.169
• InChiKey: UOAUMKPXYBLEBH-RMFFEZRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((1aR,3aR,4S,7S,7aS,7bS)-7-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1a-methyldecahydronaphtho[2,1-b]oxiren-4-yloxy)dimethylsilane 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (4S,4aR,5R,6R,8aR)-5-azido-4-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-hydroxy-6-methyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾二萜类化合物（+）-kalihinol A的全合成。

  摘要：

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。

  DOI：

  10.1039/c1cc16468f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,3-epoxy-3,7-dimethyloct-7-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 六氯丙酮 、 三乙基硼 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.51h， 生成 tert-butyl((1aR,3aR,4S,7S,7aS,7bS)-7-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1a-methyldecahydronaphtho[2,1-b]oxiren-4-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾二萜类化合物（+）-kalihinol A的全合成。

  摘要：

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。

  DOI：

  10.1039/c1cc16468f

文献信息

• Total synthesis of antimalarial diterpenoid (+)-kalihinol A
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasunori Abe、Nobuaki Sekiya、Hidemichi Mitome、Etsuko Kawashima

  DOI：10.1039/c1cc16468f

  日期：——

  Total synthesis of antimalarial diterpenoid (+)-kalihinol A, isolated from marine sponge Acanthella sp., is achieved. This total synthesis involves regioselective alkylation of an epoxide, construction of a tetrahydropyran ring by iodo-etherification, construction of a cis-decalin ring by intramolecular Diels-Alder reaction, isomerization of cis-decalin to trans-decalin, and subsequent functionalization

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。