(4aR,5aS,9S,10aR,11aS)-9-((2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-2,2-di-tert-butyl-octahydro-1,3,5,10-tetraoxa-2-sila-cyclohepta[b]naphthalen-8-one | 620949-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5aS,9S,10aR,11aS)-9-((2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-2,2-di-tert-butyl-octahydro-1,3,5,10-tetraoxa-2-sila-cyclohepta[b]naphthalen-8-one
• CAS: 620949-31-7
• 化学式: C₃₉H₅₆O₉Si
• 分子量: 696.954
• InChiKey: VSZWJCPRPYPPCS-RRYQDBFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5aS,9S,10aR,11aS)-9-((2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-2,2-di-tert-butyl-octahydro-1,3,5,10-tetraoxa-2-sila-cyclohepta[b]naphthalen-8-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(4aS,5aR,6aS,7aR,9S,10R,11aS,12aR,14aS,15aR)-10-Benzyloxy-9-benzyloxymethyl-3,3-di-tert-butyl-tetradecahydro-2,4,6,8,12,15-hexaoxa-3-sila-cyclohepta[1,2-b;4,5-b']dinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过α-氰基醚聚合合成反式6 / n / 6/6 （n = 7，8）四环醚体系

  摘要：

  提出了一种通过中心n / 6环体系的两环结构合成6 / n / 6/6（n = 7，8）四环醚体系的收敛方法。本合成的关键步骤包括用于构建七元和八元环的闭环易位反应，以及对四氢吡喃的还原醚化。通过缩醛形成使两个片段统一，然后在2，6-二叔丁基-4-甲基吡啶存在下使用TMSCN / TMSOTf选择性地切割缩醛，得到α-氰基醚，其中的腈基将其操作以产生闭环反应的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01862-8
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 Wilkinson's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲基锂 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (4aR,5aS,9S,10aR,11aS)-9-((2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-2,2-di-tert-butyl-octahydro-1,3,5,10-tetraoxa-2-sila-cyclohepta[b]naphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-氰基醚聚合合成反式6 / n / 6/6 （n = 7，8）四环醚体系

  摘要：

  提出了一种通过中心n / 6环体系的两环结构合成6 / n / 6/6（n = 7，8）四环醚体系的收敛方法。本合成的关键步骤包括用于构建七元和八元环的闭环易位反应，以及对四氢吡喃的还原醚化。通过缩醛形成使两个片段统一，然后在2，6-二叔丁基-4-甲基吡啶存在下使用TMSCN / TMSOTf选择性地切割缩醛，得到α-氰基醚，其中的腈基将其操作以产生闭环反应的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01862-8