5-tosylbenzo[k]phenanthridin-6(5H)-one | 1426813-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-tosylbenzo[k]phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)sulfonylbenzo[k]phenanthridin-6-one
• CAS: 1426813-15-1
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 399.47
• InChiKey: OGJSZCRMMLCMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tosylbenzo[k]phenanthridin-6(5H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过由 N-杂环卡宾催化的原位半胺的 Atroposelective 动态动力学拆分

  摘要：

  轴向手性氨基酸及其衍生物是生物活性分子、人工肽和不对称催化剂的重要组成部分。在此，我们报告了一种前所未有的卡宾催化的 atroposelective 动态动力学分辨率，以通过原位半胺获得轴向手性氨基酯。该协议具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许轴向手性氨基酯的快速组装，并具有高对映选择性和高产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02780
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-tosylbenzo[k]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidative Insertion of Carbon Monoxide to N-Sulfonyl-2-aminobiaryls through C–H Bond Activation: Access to Bioactive Phenanthridinone Derivatives in One Pot

  摘要：

  Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of N-sulfonyl-2-aminobiaryls through C-H bond activation and C-C, C-N bond formation under TFA-free and milder conditions has been developed. The reaction tolerates a variety of substrates and provides biologically important phenanthrldlnone derivatives in yields up to 94%.

  DOI：

  10.1021/ol4001922

文献信息

• Cooperative catalysis-enabled C–N bond cleavage of biaryl lactams with activated isocyanides
  作者：Wen-Tao Wang、Sen Zhang、Ling-Fei Tao、Zi-Qi Pan、Linghui Qian、Jia-Yu Liao

  DOI：10.1039/d2cc01625g

  日期：——

  The catalytic reaction of biaryl lactams with activated isocyanides is reported for the first time. By employing a cooperative catalytic system, oxazole-containing axially chiral biaryl anilines were obtained in high yields with excellent enantioselectivities. The key to the success lies in the atroposelective amide C–N bond cleavage with activated isocyanides.

  首次报道了联芳基内酰胺与活化异氰化物的催化反应。通过采用协同催化体系，以高产率获得了含恶唑的轴向手性联芳基苯胺，并具有优异的对映选择性。成功的关键在于用活化的异氰化物对酰胺 C-N 键进行选择性切割。