ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(iodomethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate | 1246655-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(iodomethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(iodomethyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1246655-00-4
• 化学式: C₁₆H₂₉IO₄Si
• 分子量: 440.394
• InChiKey: WCEYGDDUGHUDGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(iodomethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 ethyl 2-((5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  带有β电子吸电子基团的环烷酮的Grob / Eschenmoser断裂：无环合成中间体的一般策略†

  摘要：

  在环烷酮中引入一个β电子吸电子基团可以使CC键断裂变得容易。已经证明该反应具有大范围的环尺寸，带有各种离去和吸电子基团，并使用了各种含氮和氧的亲核试剂（> 30个实例）。已经证明了碎裂产物在制备取代的γ-内酯中的应用。据报道，机理研究提示了Grob / Eschenmoser型反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00632g
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基锡氧基)-环己醇 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(iodomethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有β电子吸电子基团的环烷酮的Grob / Eschenmoser断裂：无环合成中间体的一般策略†

  摘要：

  在环烷酮中引入一个β电子吸电子基团可以使CC键断裂变得容易。已经证明该反应具有大范围的环尺寸，带有各种离去和吸电子基团，并使用了各种含氮和氧的亲核试剂（> 30个实例）。已经证明了碎裂产物在制备取代的γ-内酯中的应用。据报道，机理研究提示了Grob / Eschenmoser型反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00632g

文献信息

• A divergent synthesis of modular dendrimers via sequential C–C bond fragmentation thio-Michael addition
  作者：Judith Hierold、Angus Gray-Weale、David W. Lupton

  DOI：10.1039/c0cc02289f

  日期：——

  The C–C bond fragmentation of carbocycles has been developed as a new method for the divergent synthesis of dendrimers. The scope of this reaction was examined with the preparation of six first generation dendrimers from structurally diverse and readily available fragmentation precursors. By pairing the fragmentation with a thio-Michael reaction, the preparation of a [G4]-ene24 dendrimer has been achieved.

  碳环的C–C键断裂被开发为一种新的方法，用于树枝状聚合物的发散合成。通过从结构多样且易于获得的断裂前体制备六种第一代树枝状聚合物，探讨了该反应的范围。通过将断裂与硫醇-迈克尔反应结合，成功合成了一种[G4]-ene24树枝状聚合物。