(2S,3R,4S,5R,6R,10S,11R,12R,13R)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-3,5-O-isopropylidene-8(E)-pentadecene-1,3,5,6,11,13-hexol | 131589-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R,10S,11R,12R,13R)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-3,5-O-isopropylidene-8(E)-pentadecene-1,3,5,6,11,13-hexol
• CAS: 131589-41-8
• 化学式: C₂₄H₄₆O₆
• 分子量: 430.626
• InChiKey: KWBFBONGRRGEIS-HYUQNRQNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R,10S,11R,12R,13R)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-3,5-O-isopropylidene-8(E)-pentadecene-1,3,5,6,11,13-hexol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Acetic acid (E)-(1R,2S,6R)-1-((1S,2R)-2-acetoxy-1-methyl-butyl)-6-hydroxy-6-[(4R,5S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2,4-dimethyl-hept-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,6S,7R,8R,9R)-7-Benzyloxy-2-[(4R,5S,6R)-6-((S)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6,8-trimethyl-3-phenylsulfanyl-undec-4-en-2-ol 在 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R,10S,11R,12R,13R)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-3,5-O-isopropylidene-8(E)-pentadecene-1,3,5,6,11,13-hexol
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026