(E)-3-phenyl-N-[3-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-2-en-1-yl]prop-2-enamide | 153789-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-N-[3-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-2-en-1-yl]prop-2-enamide
• CAS: 153789-82-3
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₂Si
• 分子量: 399.649
• InChiKey: ZZHDINLKFXYCOR-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-N-[3-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-2-en-1-yl]prop-2-enamide 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到(3R,3aS,7aS)-3-Benzyl-4-triisopropylsilanyloxy-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮化反应在有机合成中的应用。α,β-烯酮、共轭加成和 γ-内酰胺环化

  摘要：

  β-叠氮基官能化反应提供了一种机械上不同的烯酮合成，包括用氟阴离子处理 2 以实现脱甲硅烷基化和伴随的 β-消除得到 3。表 1 列出了将 TIPS 烯醇醚直接转化为通过 β-叠氮基 TIPS 烯醇醚生成相应的 α,β-烯酮。β-叠氮基可以被 Me3Al 或 Me2AlCl 电离，中间体烯鎓离子被各种亲核试剂如烯丙基锡烷、富电子芳烃、TMS 烯醇醚、Et2AlCN、Me2AlCCR、Me4AlLi 和乙烯基铝试剂捕获，得到产物列于表 2 中。 4-取代烯鎓离子与吲哚反应的非对映选择性显示选择性随温度升高而异常增加。

  DOI：

  10.1021/ja9829564
• 作为产物：
  描述：

  1-triisopropylsiloxy-1-cyclohexene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 亚碘酰苯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (E)-3-phenyl-N-[3-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-2-en-1-yl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮化反应在有机合成中的应用。α,β-烯酮、共轭加成和 γ-内酰胺环化

  摘要：

  β-叠氮基官能化反应提供了一种机械上不同的烯酮合成，包括用氟阴离子处理 2 以实现脱甲硅烷基化和伴随的 β-消除得到 3。表 1 列出了将 TIPS 烯醇醚直接转化为通过 β-叠氮基 TIPS 烯醇醚生成相应的 α,β-烯酮。β-叠氮基可以被 Me3Al 或 Me2AlCl 电离，中间体烯鎓离子被各种亲核试剂如烯丙基锡烷、富电子芳烃、TMS 烯醇醚、Et2AlCN、Me2AlCCR、Me4AlLi 和乙烯基铝试剂捕获，得到产物列于表 2 中。 4-取代烯鎓离子与吲哚反应的非对映选择性显示选择性随温度升高而异常增加。

  DOI：

  10.1021/ja9829564

文献信息

• Magnus, Philip; Rigollier, Pascal; Lacour, Jérôme, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12629 - 12630
  作者：Magnus, Philip、Rigollier, Pascal、Lacour, Jérôme、Tobler, Hans

  DOI：——

  日期：——