(3-Azido-cyclohex-1-enyloxy)-triisopropyl-silane | 137897-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-Azido-cyclohex-1-enyloxy)-triisopropyl-silane
• 英文别名: (3-Azidocyclohexen-1-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 137897-38-2
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃OSi
• 分子量: 295.5
• InChiKey: UZSFHYOLQGDTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Azido-cyclohex-1-enyloxy)-triisopropyl-silane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮化反应在有机合成中的应用。α,β-烯酮、共轭加成和 γ-内酰胺环化

  摘要：

  β-叠氮基官能化反应提供了一种机械上不同的烯酮合成，包括用氟阴离子处理 2 以实现脱甲硅烷基化和伴随的 β-消除得到 3。表 1 列出了将 TIPS 烯醇醚直接转化为通过 β-叠氮基 TIPS 烯醇醚生成相应的 α,β-烯酮。β-叠氮基可以被 Me3Al 或 Me2AlCl 电离，中间体烯鎓离子被各种亲核试剂如烯丙基锡烷、富电子芳烃、TMS 烯醇醚、Et2AlCN、Me2AlCCR、Me4AlLi 和乙烯基铝试剂捕获，得到产物列于表 2 中。 4-取代烯鎓离子与吲哚反应的非对映选择性显示选择性随温度升高而异常增加。

  DOI：

  10.1021/ja9829564
• 作为产物：
  描述：

  1-triisopropylsiloxy-1-cyclohexene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.18h， 以84%的产率得到(3-Azido-cyclohex-1-enyloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  高价碘化学：使用 Iodosylbenzo-Trimethylsilyl Azide 试剂组合的新氧化反应。三异丙基甲硅烷基烯醇醚的直接α-和β-叠氮基官能化

  摘要：

  用PhIO/TMSN3/在-18至-15°C下快速（5分钟）处理三异丙基甲硅烷基（TIPS）烯醇醚，得到高产率的β-叠氮基TIPS烯醇醚，只有痕量的α-叠氮加合物。反应...

  DOI：

  10.1021/ja953906r

文献信息

• New trialkylsilyl enol ether chemistry: direct 1,2-bis-azidonation of triisopropylsilyl enol ethers: an azido-radical addition process promoted by TEMPO
  作者：Philip Magnus、Michael B. Roe、Christopher Hulme

  DOI：10.1039/c39950000263

  日期：——

  Treatment of triisopropylsilyl enol ethers with PhIO/TMSN3/TEMPO (cat.)–45 °C results in 1,2-bis-azidonation, which appears to occur through a radical addition process; the 1-azido group can be replaced by carbon nucleophiles such as allyl, methyl, cyano, acetylene and acetonyl.

  用PhIO / TMSN 3 / TEMPO（cat。）– 45°C处理三异丙基甲硅烷基烯醇醚会导致1,2-双叠氮基化，这似乎是通过自由基加成过程发生的。1-叠氮基可被碳亲核试剂如烯丙基，甲基，氰基，乙炔和乙炔基取代。
• New trialkylsilyl enol ether chemistry. Conjugate additions without the enone
  作者：Philip Magnus、Jerome Lacour

  DOI：10.1021/ja00036a067

  日期：1992.5
• Magnus, Philip; Lacour, Jérôme, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 767 - 769
  作者：Magnus, Philip、Lacour, Jérôme

  DOI：——

  日期：——
• Magnus, Philip; Rigollier, Pascal; Lacour, Jérôme, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12629 - 12630
  作者：Magnus, Philip、Rigollier, Pascal、Lacour, Jérôme、Tobler, Hans

  DOI：——

  日期：——