(2S,4S,5S,6R,9S,10S,11R)-2,5,10-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,9-dimethyl-1-triethylsilanyloxy-11-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-propyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-dodecan-6-ol | 181264-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,4S,5S,6R,9S,10S,11R)-2,5,10-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,9-dimethyl-1-triethylsilanyloxy-11-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-propyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-dodecan-6-ol
• CAS: 181264-90-4
• 化学式: C₆₄H₁₄₂O₉Si₇
• 分子量: 1252.42
• InChiKey: NXRPGFGHTPQKOZ-IKSSYHKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.36
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 (2S,4S,5S,6R,9S,10S,11R)-2,5,10-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,9-dimethyl-1-triethylsilanyloxy-11-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-propyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-dodecan-6-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-propyl-6-[(1R,2S,3S,6R,7S,8S,10S)-2,7,10-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3,8-trimethyl-11-triethylsilanyloxy-undecyl]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pent-4-en-2-ol 在 palladium dihydroxide 、 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 RhCl(PPh₃)3 、 氢气 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 46.68h， 生成 (2S,4S,5S,6R,9S,10S,11R)-2,5,10-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,9-dimethyl-1-triethylsilanyloxy-11-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-propyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-dodecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+