4,4-二甲基-2-(丙-2-炔-1-基)环己酮 | 1047680-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4,4-二甲基-2-(丙-2-炔-1-基)环己酮
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-prop-2-ynylcyclohexan-1-one；4,4-dimethyl-2-prop-2-ynylcyclohexan-1-one
• CAS: 1047680-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: SGKVQYKUFVLFKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-(丙-2-炔-1-基)环己酮 、 原甲酸三乙酯 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到1-乙氧基-4,4-二甲基-6-(丙-2-炔-1-基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  通过“分子内不饱和转移”衍生自2-（2-溴丙-2-烯基）环己酮衍生物的羰基缩合产物的碱介导的芳构化

  摘要：

  烷基苯是在基本条件下通过单锅，无过渡金属的偶联方法首次从脂肪烃中合成的。该方法包括两个步骤：将2-溴丙-2-烯基或2-炔丙基环己酮与醇，胺或氨基醇缩合，然后进行碱处理（方案1）。酚类醚和N-苯基化聚烷基芳族化合物显示在已证实的反应范围内（表）。提出的机理表明分子另一部分的不饱和度（炔丙基等价基团）通过一系列质变位移转移到环己烷环中生成苯环。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890124
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 、 3-溴丙炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到4,4-二甲基-2-(丙-2-炔-1-基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  通过“分子内不饱和转移”衍生自2-（2-溴丙-2-烯基）环己酮衍生物的羰基缩合产物的碱介导的芳构化

  摘要：

  烷基苯是在基本条件下通过单锅，无过渡金属的偶联方法首次从脂肪烃中合成的。该方法包括两个步骤：将2-溴丙-2-烯基或2-炔丙基环己酮与醇，胺或氨基醇缩合，然后进行碱处理（方案1）。酚类醚和N-苯基化聚烷基芳族化合物显示在已证实的反应范围内（表）。提出的机理表明分子另一部分的不饱和度（炔丙基等价基团）通过一系列质变位移转移到环己烷环中生成苯环。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890124

文献信息

• Base Mediated Aromatization of Carbonyl Condensation Products Derived from 2‐(2‐Bromoprop‐2‐enyl)cyclohexanone Derivatives<i>via</i>‘<i>Intramolecular Unsaturation Transfer</i>’
  作者：Emre Y. Yazıcıoğlu、İdris M. Akhmedov、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1002/hlca.200890124

  日期：2008.6

  2-propargylcyclohexanone with alcohols, amines, or amino alcohols, followed by base treatment (Scheme 1). Phenolic ethers and N-phenylated polyalkyl aromatic compounds are shown to be in the scope of the demonstrated reaction (Table). The proposed mechanism suggests that the unsaturation in another part of the molecule (propargyl-group equivalent) is transferred into the cyclohexane ring to yield a benzene

  烷基苯是在基本条件下通过单锅，无过渡金属的偶联方法首次从脂肪烃中合成的。该方法包括两个步骤：将2-溴丙-2-烯基或2-炔丙基环己酮与醇，胺或氨基醇缩合，然后进行碱处理（方案1）。酚类醚和N-苯基化聚烷基芳族化合物显示在已证实的反应范围内（表）。提出的机理表明分子另一部分的不饱和度（炔丙基等价基团）通过一系列质变位移转移到环己烷环中生成苯环。