(2Z,4E,6R,7S)-(3Z,5S,6S,7R,8R,11S,13S,14R,15S,16Z)-8,14-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-iodo-5,7,11,13,15-pentamethylheptadeca-3,16-dien-6-yl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methyl-9-oxonona-2,4-dienoate | 1352995-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E,6R,7S)-(3Z,5S,6S,7R,8R,11S,13S,14R,15S,16Z)-8,14-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-iodo-5,7,11,13,15-pentamethylheptadeca-3,16-dien-6-yl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methyl-9-oxonona-2,4-dienoate
• CAS: 1352995-38-0
• 化学式: C₅₀H₉₅IO₆Si₃
• 分子量: 1003.46
• InChiKey: DUTQIIKRMUCPIK-XEIAQWSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.67
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,6R,7S)-(3Z,5S,6S,7R,8R,11S,13S,14R,15S,16Z)-8,14-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-iodo-5,7,11,13,15-pentamethylheptadeca-3,16-dien-6-yl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methyl-9-oxonona-2,4-dienoate 在 chromium dichloride 、 pyridine hydrofluoride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 25,26-dihydrodictyostatin
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 25,26-dihydrodictyostatin and 25,26-dihydro-6-epi-dictyostatin, two potent new microtubule-stabilizing agents

  摘要：

  dictyostatins是一类强效的微管稳定剂，已显示出对多种人类癌细胞系的抗增殖活性。dictyostatin的两个高活性类似物，25,26-二氢dictyostatin和25,26-二氢-6-epi-dictyostatin，通过一条新的简化全合成路线制备。为了实现最大的汇聚性，制备了三个完整的碳片段。这些碳片段通过Horner–Wadsworth–Emmons反应序列和酯化反应耦合。然后使用晚期Nozaki–Hiyama–Kishi反应形成22-元大环内酯。这种反应的立体选择性取决于C6附近立体中心的构型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.161
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethylpentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 pyridine hydrofluoride 、 二乙基甲氧基硼烷 、 2-硝基苯磺酰肼 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 diethylzinc 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (2Z,4E,6R,7S)-(3Z,5S,6S,7R,8R,11S,13S,14R,15S,16Z)-8,14-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-iodo-5,7,11,13,15-pentamethylheptadeca-3,16-dien-6-yl 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methyl-9-oxonona-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 25,26-dihydrodictyostatin and 25,26-dihydro-6-epi-dictyostatin, two potent new microtubule-stabilizing agents

  摘要：

  dictyostatins是一类强效的微管稳定剂，已显示出对多种人类癌细胞系的抗增殖活性。dictyostatin的两个高活性类似物，25,26-二氢dictyostatin和25,26-二氢-6-epi-dictyostatin，通过一条新的简化全合成路线制备。为了实现最大的汇聚性，制备了三个完整的碳片段。这些碳片段通过Horner–Wadsworth–Emmons反应序列和酯化反应耦合。然后使用晚期Nozaki–Hiyama–Kishi反应形成22-元大环内酯。这种反应的立体选择性取决于C6附近立体中心的构型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.161