(1S,2E,4R)-2-(diethoxyphosphorylmethylimino)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide | 163431-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2E,4R)-2-(diethoxyphosphorylmethylimino)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• CAS: 163431-12-7
• 化学式: C₁₉H₃₅N₂O₅P
• 分子量: 402.471
• InChiKey: ZEQNDWPVNODVCE-NGLLWNRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  97.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2E,4R)-2-(diethoxyphosphorylmethylimino)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以85%的产率得到(1S,2E,4R)-2-(1-diethoxyphosphorylethylimino)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性膦酰甘氨酸当量的烷基化：α-氨基-α-烷基膦酸二乙酯的不对称合成

  摘要：

  建立了模型以合理化手性膦酰基甘氨酸等效物烷基化产生α-氨基-α-烷基膦酸酯的实验结果。使用半经验计算进行的模型研究强调了螯合作用在影响烷基化步骤的非对映选择性方面的作用。可以通过调节樟脑骨架碳C-1处取代基的官能度来优化螯合作用。如建模所建议，通过使用2d，化合物5（R = CH 3，C 2 H 5）的对映体过量得到了重大改善。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01059-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-酮基蒎酸 在 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (1S,2E,4R)-2-(diethoxyphosphorylmethylimino)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性膦酰甘氨酸当量的烷基化：α-氨基-α-烷基膦酸二乙酯的不对称合成

  摘要：

  建立了模型以合理化手性膦酰基甘氨酸等效物烷基化产生α-氨基-α-烷基膦酸酯的实验结果。使用半经验计算进行的模型研究强调了螯合作用在影响烷基化步骤的非对映选择性方面的作用。可以通过调节樟脑骨架碳C-1处取代基的官能度来优化螯合作用。如建模所建议，通过使用2d，化合物5（R = CH 3，C 2 H 5）的对映体过量得到了重大改善。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01059-9