Acetic acid (1R,2S,3R,4R,5R)-3-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4,5-bis-benzyloxy-2-nitro-cyclopentylmethyl ester | 149454-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3R,4R,5R)-3-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4,5-bis-benzyloxy-2-nitro-cyclopentylmethyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4R,5R)-3-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-nitro-4,5-bis(phenylmethoxy)cyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 149454-96-6
• 化学式: C₃₄H₃₂N₆O₇
• 分子量: 636.664
• InChiKey: XFZWKKBDBBMCBC-JALZJYNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3R,4R,5R)-3-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4,5-bis-benzyloxy-2-nitro-cyclopentylmethyl ester 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1R,2R,3R,4R)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-2,3-bis-benzyloxy-cyclopentyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of optically active pseudo-sugar and pseudo-nucleoside. Syntheses of pseudo-.ALPHA.-D-arabinofuranose, (+)-cyclaradine, and (+)-1-pseudo-.BETA.-D-arabinofuranosyluracil from D-arabinose.

  摘要：

  以支链硝基吡喃糖的立体选择性形成为关键步骤，从 D-阿拉伯糖合成了一种具有光学活性的假糖--假-α-D-阿拉伯呋喃糖，总收率很高。此外，通过核酸碱基与硝基环戊烯衍生物的迈克尔型反应，合成了两种具有生物活性的假β-D-阿拉伯呋喃糖核苷，即(+)-环拉定糖和(+)-1-假β-D-阿拉伯呋喃糖尿嘧啶，后者是由假-D-阿拉伯呋喃糖的合成中间体制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.636
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-methoxy-5-nitromethyl-tetrahydro-pyran 在 吡啶 、 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R,4R,5R)-3-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4,5-bis-benzyloxy-2-nitro-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of optically active pseudo-sugar and pseudo-nucleoside. Syntheses of pseudo-.ALPHA.-D-arabinofuranose, (+)-cyclaradine, and (+)-1-pseudo-.BETA.-D-arabinofuranosyluracil from D-arabinose.

  摘要：

  以支链硝基吡喃糖的立体选择性形成为关键步骤，从 D-阿拉伯糖合成了一种具有光学活性的假糖--假-α-D-阿拉伯呋喃糖，总收率很高。此外，通过核酸碱基与硝基环戊烯衍生物的迈克尔型反应，合成了两种具有生物活性的假β-D-阿拉伯呋喃糖核苷，即(+)-环拉定糖和(+)-1-假β-D-阿拉伯呋喃糖尿嘧啶，后者是由假-D-阿拉伯呋喃糖的合成中间体制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.636

文献信息

• Facile syntheses of pseudo-α-d-arabinofuranose, and two pseudo-d-arabinofuranosylnucleosides, (+)-cyclaradine and (+)-1-pseudo-β-d-arabinofuranosyluracil, from d-arabinose
  作者：Masayuki Yoshikawa、Yoshihiro Yokokawa、Yasunao Inoue、Shoko Yamaguchi、Nobutoshi Murakami、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89611-3

  日期：1994.1

  efficiently synthesized from d-arabinose by using a stereoselective nitromethane addition reaction to form a branched nitropyranose (6) as a key step. Furthermore, two biologically active pseudo-β-d-arabinofuranosylnucleosides, (+)-cyclaradine and (+)-1-pseudo-β-d-arabinofuranosyluracil, were also synthesized from the nitrocyclopentene derivative (12), which was prepared from a synthetic intermediate

  光学活性的伪-糖，伪-α-d阿拉伯呋喃糖，被有效地从d阿拉伯糖通过使用立体选择性硝基甲烷加成反应以形成支化nitropyranose（合成6），为关键步骤。此外，还由硝基环戊烯衍生物（12）合成了两个具有生物活性的伪β-d-阿拉伯呋喃糖基核苷，（+）-环花生碱和（+）-1-伪-β-d-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶，其是由合成的硝基环戊烯衍生物制备的假-阿拉伯呋喃糖的中间体，通过迈克尔型反应引入核酸碱基部分。