methyl ((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((4-methoxybenzyl)selanyl)propanoyl)-L-prolyl-L-valinate | 1363899-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((4-methoxybenzyl)selanyl)propanoyl)-L-prolyl-L-valinate
• CAS: 1363899-15-3
• 化学式: C₂₇H₄₁N₃O₇Se
• 分子量: 598.598
• InChiKey: FRBUFLVGPXOHMV-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  123.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((4-methoxybenzyl)selanyl)propanoyl)-L-prolyl-L-valinate 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 dimethyl 2,2'-(((2S,2'S)-1,1'-((2R,2'R)-3,3'-diselanediylbis(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoyl))bis(pyrrolidine-1,2-diyl-2-carbonyl))bis(azanediyl))(2S,2'S)-bis(3-methylbutanoate)
  参考文献：
  名称：

  肽基血管紧张素转化酶抑制剂的抗氧化活性†

  摘要：

  血管紧张素 转化酶（ACE）抑制剂对高血压的治疗很重要，因为它们可以减少血管加压素的形成 血管紧张素II （Ang II）并增加血管舒张激素的水平 缓激肽。据观察，缓激肽在水解位点附近含有一个Ser–Pro–Phe基序。硒的类似物卡托普利代表一类新的ACE抑制剂，因为它们还具有显着的抗氧化活性。在这项研究中，一些二肽和三肽硒代半胱氨酸合成了N末端的半胱氨酸残基。水解血管紧张素在这些肽的存在下，研究了由ACE将I（Ang I）转化为Ang II。据观察，引入大号-Phe 到Sec–Pro和 半胱氨酸–Pro肽可显着提高ACE抑制活性。另一方面，引入大号-Val 或者 L-丙氨酸降低母体化合物的抑制能力。一个的存在大号-Pro部分在卡托普利 类似物似乎对ACE抑制很重要，因为它可以替代ACE。 大号-Pro由大号-哌啶-2-羧酸降低了ACE抑制。还测试了合成肽清除过氧亚硝酸盐（PN）和表现出的

  DOI：

  10.1039/c2ob06533a
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 methyl ((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((4-methoxybenzyl)selanyl)propanoyl)-L-prolyl-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  肽基血管紧张素转化酶抑制剂的抗氧化活性†

  摘要：

  血管紧张素 转化酶（ACE）抑制剂对高血压的治疗很重要，因为它们可以减少血管加压素的形成 血管紧张素II （Ang II）并增加血管舒张激素的水平 缓激肽。据观察，缓激肽在水解位点附近含有一个Ser–Pro–Phe基序。硒的类似物卡托普利代表一类新的ACE抑制剂，因为它们还具有显着的抗氧化活性。在这项研究中，一些二肽和三肽硒代半胱氨酸合成了N末端的半胱氨酸残基。水解血管紧张素在这些肽的存在下，研究了由ACE将I（Ang I）转化为Ang II。据观察，引入大号-Phe 到Sec–Pro和 半胱氨酸–Pro肽可显着提高ACE抑制活性。另一方面，引入大号-Val 或者 L-丙氨酸降低母体化合物的抑制能力。一个的存在大号-Pro部分在卡托普利 类似物似乎对ACE抑制很重要，因为它可以替代ACE。 大号-Pro由大号-哌啶-2-羧酸降低了ACE抑制。还测试了合成肽清除过氧亚硝酸盐（PN）和表现出的

  DOI：

  10.1039/c2ob06533a