4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯 | 60705-25-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯
• 中文别名: 4,4-二甲氧基-3-羰基-丁酸甲酯
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-3-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4,4-dimethoxy-3-oxobutanoate；methyl 4,4-dimethoxyacetoacetate；4,4-dimetoxi-3-oxobutanoato de metilo
• CAS: 60705-25-1
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: PJYQRBMGZRVNSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-74°C / 1mm Hg
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯 在 哌啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 尼伐地平
  参考文献：
  名称：

  尼伐地平的研究。I.在2-位含有新取代基的1，4-二氢吡啶的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了通过关键中间体2-甲酰基-1,4-二氢吡啶（X）合成在核的2-位含有新取代基的新的1,4-二氢吡啶衍生物。醛（X）的制备是通过Knoevenagel反应水解由芳基醛（V）和4,4-二烷氧基乙酰乙酸烷基酯（VI）得到的缩醛（IX）并按照3-氨基巴豆酸烷基酯（VIII）处理改进的Hantzsch方法。醛（X）的甲酰基具有足够的反应性，可以转化为各种官能团，例如羟甲基，氰基，取代的亚氨基甲基，氨基甲酰基，半氨基甲酸酯，取代的乙烯基，乙炔基等。在所有新化合物中，我们制备了2-羟甲基和2-氰基-1，在对血压正常的大鼠的低血压和戊巴比妥麻醉的狗的冠状动脉血流量增加的初步生物学评估中，发现4-二氢吡啶（IV和XXII）具有有效的活性。为了获得更有效的化合物，进行了2-羟基甲基-和2-氰基-1,4-二氢吡啶系列的优化研究。我们选择了异丙基2-氰基-3-甲氧基羰基-4-（3-硝基苯基）-6-甲基-1,

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3189
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4,4-dimethoxy-3-(pyrrolidin-1-yl)but-2-enoate 在 水 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ancos, B. De; Delgado, F.; Martin, M. R., Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 5-6, p. 413 - 420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-Dihydropyridine derivatives, and pharmaceutical method of the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04284634A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  1,4-dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  一般式为##STR1##的1,4-二氢吡啶衍生物具有扩血管和降压活性，制备方法以及用于治疗心血管疾病的药物组合物。
• Aerobic Oxidation/Annulation Cascades through Synergistic Catalysis of RuCl₃ and N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Qian Wang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/chem.201803254

  日期：2018.9.3

  Cooperative catalysis combining a transition metal with an N‐heterocyclic carbene is challenging due to strong binding of NHCs towards late transition metals. We report the first example of synergistic catalysis by a chiral NHC and a coordinatively unsaturated ruthenium compound. RuCl3 was found to mediate efficient aerobic oxidation of homoenolates generated from enals and the N‐heterocyclic carbene

  由于NHC与晚期过渡金属的牢固结合，将过渡金属与N-杂环卡宾相结合的合作催化具有挑战性。我们报告了由手性NHC和配位不饱和钌化合物协同催化的第一个例子。发现RuCl 3可以调节有效的需氧氧化，这些氧化作用是由Enals和N-杂环卡宾产生的。所得的α，β-不饱和酰基la中间体在β-或γ-碳上与1,3-二羰基化合物或酮选择性反应，从而以高收率和优异的对映选择性（最高收率98％，94％）产生多取代的手性内酯。ee）。该协议可以应用于结构复杂的基板。
• Design, synthesis, and evaluation of novel CXCR4 antagonists based on an aminoquinoline template
  作者：Yu Lin、Zhanhui Li、Chen Xu、Kaijiang Xia、Shuwei Wu、Yongjin Hao、Qing Yang、Haikuo Ma、Jiyue Zheng、Lusong Luo、Fang Zhu、Sudan He、Xiaohu Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103824

  日期：2020.6

  cancer metastasis. Here we report the structure-activity relationship study of novel CXCR4 antagonists based on an aminoquinoline template. This template is devoid of the chiral center in the classical tetrahydroquinoline (THQ) ring moiety and therefore can be easily synthesized. A number of potent CXCR4 antagonists were identified, exemplified by compound 3, which demonstrated excellent binding affinity

  由于趋化因子受体CXCR4参与了诸如HIV感染和癌症转移等病理状况，因此已被研究为药物靶标。在这里，我们报告基于氨基喹啉模板的新型CXCR4拮抗剂的构效关系研究。该模板在经典的四氢喹啉（THQ）环部分中没有手性中心，因此可以轻松合成。鉴定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物3为例，它们表现出与CXCR4受体的优异结合亲和力（IC50 = 57 nM），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙增加（IC50 = 0.24 nM）。此外，化合物3在transwell入侵试验中有效抑制了CXLC12 / CXCR4介导的细胞迁移。简化的合成方法结合良好的理化性质（例如
• Polyprenyl derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04059641A1

  公开（公告）日：1977-11-22

  Polyprenyl derivatives having the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and each represents hydrogen atom, hydroxyl group, an alkoxy group having 1-8 carbon atoms, an aliphatic acyloxy group having 2-18 carbon atoms, an aromatic acyloxy group or an araliphatic acyloxy group having 2-3 carbon atoms in the aliphatic acyl moiety, R.sup.3 represents hydrogen atom, an alkyl group having 1-8 carbon atoms, an aliphatic acyl group having 2-18 carbon atoms, an aromatic acyl group or an araliphatic acyl group having 2-3 carbon atoms in the aliphatic acyl moiety, n is an integer of 1-4 and, when n is an integer of 2-4, R.sup.2 's may be the same or different; provided that, when n is 1 or 2, at least one of R.sup.1 and R.sup.2 's is hydroxyl group, an alkoxy group, an aliphatic acyloxy group, an aromatic acyloxy group or an araliphatic acyloxy group. These derivatives are useful as medicines for treating peptic ulcer.

  多萜衍生物的化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，每个代表氢原子、羟基、具有1-8个碳原子的烷氧基、具有2-18个碳原子的脂肪酰氧基、芳香族酰氧基或具有2-3个碳原子的脂肪酰基的芳基脂肪酰氧基，R.sup.3代表氢原子、具有1-8个碳原子的烷基、具有2-18个碳原子的脂肪酰基、芳香族酰基或具有2-3个碳原子的脂肪酰基的芳基脂肪酰基，n为1-4的整数，当n为2-4的整数时，R.sup.2'可以相同也可以不同；但是，当n为1或2时，至少一个R.sup.1和R.sup.2'是羟基、烷氧基、脂肪酰氧基、芳香族酰氧基或芳基脂肪酰氧基。这些衍生物可用作治疗消化性溃疡的药物。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS CXCR4 INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR4, COMPOSITION ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SUZHOU YUNXUAN YIYAO KEJI YOUXIAN GONGSI

  公开号：WO2019060860A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present disclosure provides heteroaryl compounds of Formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders, arising from or related to the CXCR4 pathway.

  本公开提供了Formula (I)的杂环芳基化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗源自或与CXCR4途径相关的疾病和障碍中的应用。