4,4-二甲氧基三苯胺 | 20440-94-2

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,4-二甲氧基三苯胺
• 中文别名: 4,4'-二甲氧基三苯胺；4-甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)-N-苯基苯胺
• 英文名称: N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-phenylaniline；4,4'-dimethoxytriphenylamine；bis(4-methoxyphenyl)phenylamine；4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-phenylbenzenamine；4,4′-dimethoxytriphenylamine
• CAS: 20440-94-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: ZJPTYHDCQPDNBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  453.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲氧基三苯胺 在 copper(II) perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以87%的产率得到N4,N4,N4’,N4’-四(4-甲氧基苯基)-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-Mediated Generation of Triarylamine Radical Cations and Their Dimerization. An Easy Route to Tetraarylbenzidines

  摘要：

  Triphenylamine (TPA) derivatives react with Cu(2+) in acetonitrile to give TPA radical cations which undergo dimerization and deprotonation reactions to yield tetraphenylbenzidines (TPB). Synthetic utility of this reaction is demonstrated using several triphenylamine derivatives, and yields in excess of 80% are obtained in most cases. Involvement of the amine radical cations in these reactions was confirmed by ESR and absorption spectroscopic studies. A mechanism consistent with all observations is proposed. This study also revealed a very good correlation between the free energy change for radical cation formation and product yields.

  DOI：

  10.1021/jo800349n
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 硫酸 、 双氧水 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4,4-二甲氧基三苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于三蝶烯母核的钙钛矿空穴传输材料及其 制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于三蝶烯母核的钙钛矿空穴传输材料及其制备方法，所述的材料为2,6,14‑三(50‑(N,N‑二(4‑甲氧基苯基)氨基酚‑4‑基)‑3,4‑乙烯二氧噻吩‑2‑基)‑三蝶烯。本发明具有合成条件温和、步骤简捷、合成原料廉价易得的优点，全部合成成本低廉；所制备的材料具有良好的热稳定性、溶解性和成膜性；紫外‑可见光吸收光谱表明该种三蝶烯母核空穴传输材料具有较大的共轭结构，相比主流的空穴传输材料Spiro‑MeOTAD有更合适的HOMO能级（‑5.08 eV），为空穴传输提供了强大的驱动力。通过空间电荷限制电流法测得材料的载流子迁移率达8×10‑4cm2·V‑1·s‑1，是一种具有潜力的钙钛矿空穴传输材料。

  公开号：

  CN108659019B
• 作为试剂：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 正丁基锂 、 4,4-二甲氧基三苯胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 methyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-(3-(2-(3-ethyl-2-oxo-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethyl)-1H-indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通用铱催化还原二烯胺合成允许通过难以捉摸的脱氢可可丁五步合成长春质

  摘要：

  开发了一种用于功能化异奎宁环的立体和区域选择性合成的新还原策略。以化学选择性铱(I)催化的β,γ-不饱和δ-内酰胺还原活化为中心，高效生产的反应性二烯胺中间体很容易与各种亲二烯体发生[4 + 2]环加成反应，从而形成桥联双环胺产品。这种新的合成方法扩展到脂肪族起始原料，从而有效形成环己烯胺产品，并很容易作为迄今为止最短（五步）长春花生物碱长春质全合成的关键步骤，通过其难以捉摸的生物合成前体进行、脱氢可可定。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04980

文献信息

• A New Hybrid Phosphine Ligand for Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides
  作者：Ken Suzuki、Yoji Hori、Tohru Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200700543

  日期：2008.3.25

  A new hybrid phosphine was designed. The phosphine combines two common structural characteristics found among the effective phosphine ligands reported recently, namely, three tert-alkyl substituents binding to the phosphorus and an aryl group at an appropriate position. A hybrid phospine/palladium system is versatile and effective for the coupling reaction of various aryl halides with primary and secondary

  设计了一种新的杂化膦。该膦结合了最近报道的有效膦配体中发现的两个共同的结构特征，即，三个与磷结合的叔烷基取代基和一个适当位置的芳基。膦/钯杂化体系用途广泛且有效，可用于各种芳基卤化物与伯胺和仲胺（包括咔唑）的偶联反应。
• Compounds capable of transporting/injecting hole and organic electroluminescent device having self-assembled monolayer comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20030087127A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Provided are compounds having molecular components capable of transporting/injecting hole and an organic EL device having a self-assembled monolayer comprising the same. The compound has the following formula: Ar—R—SiX 3 wherein Ar is a functional group having hole transporting or injecting capability, R is a C 1 to C 22 alkyl group, and X is an alkoxy group or halogen.

  提供的化合物具有能够传输/注入空穴的分子组分，以及具有包含相同分子的自组装单分子层的有机EL器件。该化合物具有以下化学式： Ar—R—SiX3 其中Ar是具有传输或注入空穴能力的功能基团，R是C1到C22烷基基团，X是烷氧基团或卤素。
• 一种基于四芳基丁二烯的空穴传输材料及其 制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN110776434B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明公开了一种基于四芳基丁二烯的空穴传输材料，所述空穴传输材料的化学通式如式(I)所示；所述空穴传输材料是以四苯丁二烯、四噻吩丁二烯或四呋喃丁二烯为核心，以烷氧基或烷硫基取代的二苯胺、三苯胺、咔唑、吩噻嗪或吩噁嗪为侧基的有机小分子。本发明的空穴传输材料合成简单，成本低廉，具有大规模生产的潜力，且所述空穴传输材料具有良好的光电性能和热稳定性，可以作为空穴传输材料应用在有机光导鼓、OLED显示器和太阳能电池等光电器件中，具有较大的应用前景。
• Stable electrodes with modified work functions and methods for organic electronic devices
  申请人：Sharma Asha

  公开号：US20110114935A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  One embodiment is a method, comprising: depositing a molecule on an electrode, wherein the electrode has a surface and the molecule has a binding group (e.g., an anchoring group) that binds to the surface, thereby providing a work function that is stable for at least 100 hours under ambient conditions.

  一种实施例是一种方法，包括：将分子沉积在电极上，其中电极具有一个表面，而分子具有一个结合基团（例如，一个锚定基团），该基团与表面结合，从而在环境条件下至少稳定100小时，提供一个工作函数。
• Solvent-Free Buchwald-Hartwig (Hetero)arylation of Anilines, Diarylamines, and Dialkylamines Mediated by Expanded-Ring N-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes
  作者：Maxim A. Topchiy、Pavel B. Dzhevakov、Margarita S. Rubina、Oleg S. Morozov、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/ejoc.201501616

  日期：2016.4

  the Buchwald–Hartwig (hetero)arylation of anilines, diarylamines, and dialkylamines mediated by the expanded-ring N-heterocyclic carbene palladium complex (THP-Dipp)Pd(cinn)Cl [THP-Dipp = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene; cinn = cinnamyl, 3-phenylallyl] was developed. The catalytic protocol was efficient for the coupling of amines and (hetero)aryl chlorides and bromides

  苯胺、二芳胺和二烷基胺的 Buchwald-Hartwig（杂）芳基化的高效无溶剂方案，由扩环 N-杂环卡宾钯配合物 (THP-Dipp)Pd(cinn)Cl [THP-Dipp = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚基；cinn = cinnamyl, 3-phenylallyl] 被开发出来。催化方案对于胺和（杂）芳基氯化物和带有供体、受体和大取代基的溴化物的偶联是有效的。