methyl 4,4-dimethoxy-2-methyl-3-oxobutanoate | 119368-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,4-dimethoxy-2-methyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: 4,4-dimethoxy-2-methyl-3-oxo-butyric acid methyl ester；4,4-dimethoxy-2-methyl-acetoacetic acid methyl ester；4,4-Dimethoxy-2-methyl-acetessigsaeure-methylester；Methyl 4,4-dimethoxy-2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 119368-63-7
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: ZMPYNMUIMUXNJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,4-dimethoxy-2-methyl-3-oxobutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-Hydroxy-3-methyl-2-oxo-butanal-bis-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)
  参考文献：
  名称：

  817. Cardenolides。第四部分 cal肌酸的降解研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620004225
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 生成 methyl 4,4-dimethoxy-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  A convenient total synthesis of (.+-.)-(7E,9E)-trisporic acid B methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00423a028

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of novel CXCR4 antagonists based on an aminoquinoline template
  作者：Yu Lin、Zhanhui Li、Chen Xu、Kaijiang Xia、Shuwei Wu、Yongjin Hao、Qing Yang、Haikuo Ma、Jiyue Zheng、Lusong Luo、Fang Zhu、Sudan He、Xiaohu Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103824

  日期：2020.6

  cancer metastasis. Here we report the structure-activity relationship study of novel CXCR4 antagonists based on an aminoquinoline template. This template is devoid of the chiral center in the classical tetrahydroquinoline (THQ) ring moiety and therefore can be easily synthesized. A number of potent CXCR4 antagonists were identified, exemplified by compound 3, which demonstrated excellent binding affinity

  由于趋化因子受体CXCR4参与了诸如HIV感染和癌症转移等病理状况，因此已被研究为药物靶标。在这里，我们报告基于氨基喹啉模板的新型CXCR4拮抗剂的构效关系研究。该模板在经典的四氢喹啉（THQ）环部分中没有手性中心，因此可以轻松合成。鉴定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物3为例，它们表现出与CXCR4受体的优异结合亲和力（IC50 = 57 nM），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙增加（IC50 = 0.24 nM）。此外，化合物3在transwell入侵试验中有效抑制了CXLC12 / CXCR4介导的细胞迁移。简化的合成方法结合良好的理化性质（例如
• Studies in Mixed Ester Condensations. IV. Acylations with Methyl Dimethoxyacetate¹
  作者：E. Earl Royals、A. G. Robinson

  DOI：10.1021/ja01597a083

  日期：1956.8
• Ancos, B. de; Farina, F.; Maestro, M. C., Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 1.2, p. 132 - 141
  作者：Ancos, B. de、Farina, F.、Maestro, M. C.、Martin, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• 817. Cardenolides. Part IV. Degradative studies of calactinic acid
  作者：R. F. Curtis、C. H. Hassall、J. Weatherston

  DOI：10.1039/jr9620004225

  日期：——
• A convenient total synthesis of (.+-.)-(7E,9E)-trisporic acid B methyl ester
  作者：John A. Secrist、Charles J. Hickey、Robert E. Norris

  DOI：10.1021/jo00423a028

  日期：1977.2