2-((1r,4r)-4-(tert-butyl)cyclohexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1379610-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1r,4r)-4-(tert-butyl)cyclohexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(4-(tert-butyl)cyclohexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1379610-66-8
• 化学式: C₁₆H₃₁BO₂
• 分子量: 266.232
• InChiKey: RLZFLSGWGHJIGL-JOCQHMNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯硼酸频那醇酯 在 [Rh(cod)(CI)(CAAC^Me₂)] 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用环状（烷基）（氨基）碳烯-铑配合物氢化（杂）硼酸芳基酯：直接获得顺式取代的硼化环烷烃和饱和杂环

  摘要：

  我们在此报告了取代的芳基和杂芳基硼酸酯的氢化反应，用于选择性合成顺式取代的硼化环烷烃和饱和杂环。在卡宾的邻烷基支架上带有两个二甲基的环状（烷基）（氨基）卡宾连接的铑配合物在促进氢化方面显示出高反应活性，从而使（杂）芳烃得以氢化并保留了合成有价值的硼酸酯团体。该过程构成了清洁，原子经济以及化学和立体选择性的途径，用于生成通常难以捉摸且难以制备的顺式构型，不同取代的硼酸化环烷烃和饱和杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201811210

文献信息

• Free Radical Pathway Cleavage of C—O Bonds for the Synthesis of Alkylboron Compounds
  作者：Xi Lu、Zhen‐Qi Zhang、Lu Yu、Ben Zhang、Bing Wang、Tian‐Jun Gong、Chang‐Lin Tian、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1002/cjoc.201800500

  日期：2019.1

  polarized alkyl tosylate C—O bonds to the fairly limited number of C—O bonds able to participate in free radical cleavage pathways. The mechanistic studies suggested that in situ‐generated silver(0) catalytic species were the active catalytic species and played a key role in the radical pathway cleavage of C—O bonds.

  我们报告了烷基甲苯磺酸盐的银催化的硼酸酯化反应，这为合成具有良好官能团相容性和优异化学选择性的烷基硼化合物提供了一种新方法。目前的工作在能够参与自由基裂解途径的相当有限数量的C-O键上增加了高度极化的甲苯磺酸烷基酯C-O键。机理研究表明，原位生成的silver（0）催化物种是活性催化物种，并且在C-O键的自由基途径裂解中起关键作用。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Pinacol Alkylboronates from Tosylhydrazones
  作者：Huan Li、Long Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201108139

  日期：2012.3.19

  Highly efficient: Pinacol alkylboronates were synthesized by the reaction of tosylhydrazones with bis(pinacolato)diboron or pinacolborane under transition‐metal‐free conditions. This reaction represents an expeditious conversion of carbonyl functionality into a boronate group.

  高效：甲苯磺酰hydr与双（频哪醇）二硼或频哪烷硼烷在无过渡金属条件下反应合成了频哪醇烷基硼酸酯。该反应表示羰基官能团迅速转化为硼酸酯基团。
• Hydrogenation of Borylated Arenes
  作者：Marco Wollenburg、Daniel Moock、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201810714

  日期：2019.5.13

  abundant aryl boronic acids and their derivatives catalyzed by rhodium cyclic (alkyl)(amino)carbene (Rh–CAAC) is reported. The reaction tolerates a variety of boron‐protecting groups and provides direct access to a broad scope of saturated, borylated carbo‐ and heterocycles with various functional groups. The transformation is strategically important because the versatile saturated boronate products are

  据报道，环状（烷基）（氨基）卡宾铑（Rh–CAAC）催化了丰富的芳基硼酸及其衍生物的顺式选择性氢化。该反应可耐受各种硼保护基，并可以直接进入具有各种官能团的各种饱和，硼化的碳环和杂环。该转变在战略上很重要，因为通用的饱和硼酸酯产品很难用其他方法制备。硼基的后官能化证明了饱和环状结构单元的效用。