(αR,1R,6R)-α,4-dimethyl-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-1-methanol | 125516-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (αR,1R,6R)-α,4-dimethyl-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-1-methanol
• 英文别名: (αR,1R,6R)-α,4-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-methanol；(1R)-1-[(1R,6R)-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-1-yl]ethanol
• CAS: 125516-94-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SHMUUXUHIKHLBG-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,1R,6R)-α,4-dimethyl-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-1-methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-((R)-1-Hydroxy-4-methyl-cyclohex-3-enyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-（4 S，8 R）连字符; 8连字符; Epi-和（-）-（4 R，8 S）-4-Epi-β-双糖醇的合成

  摘要：

  （+）-（4 S，8 R）-8-epi-β-bisabolol（+）- 1和（-）-（4 R，8 S）-4-epi-β-的第一个全对映选择性合成报告了比沙波洛（（-））- 1）。合成中的关键步骤是通过（Sharpless）环氧化反应分别产生（-）-和（+}- 6的动力学拆分（±）-5，用LiAlH 4还原环氧化物得到二醇（+）-和（−）− 7分别通过相应的甲磺酸盐转化为（+）-和（−）− 8。这些环氧化物与格氏试剂的反应在Li 2 CuCl 4的辅助下，由异戊烯基溴化物衍生的H2O3试剂完成了高非对映和对映选择性的目标化合物1的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720405
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)ethanon 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (αR,1R,6R)-α,4-dimethyl-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-（4 S，8 R）连字符; 8连字符; Epi-和（-）-（4 R，8 S）-4-Epi-β-双糖醇的合成

  摘要：

  （+）-（4 S，8 R）-8-epi-β-bisabolol（+）- 1和（-）-（4 R，8 S）-4-epi-β-的第一个全对映选择性合成报告了比沙波洛（（-））- 1）。合成中的关键步骤是通过（Sharpless）环氧化反应分别产生（-）-和（+}- 6的动力学拆分（±）-5，用LiAlH 4还原环氧化物得到二醇（+）-和（−）− 7分别通过相应的甲磺酸盐转化为（+）-和（−）− 8。这些环氧化物与格氏试剂的反应在Li 2 CuCl 4的辅助下，由异戊烯基溴化物衍生的H2O3试剂完成了高非对映和对映选择性的目标化合物1的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720405

文献信息

• FRATER, GEORG;MULLER, URS, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 653-658
  作者：FRATER, GEORG、MULLER, URS

  DOI：——

  日期：——