(E)-(R)-3-Methyl-6-trimethylsilanyl-1-((2R,3R,7S,10R)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-hex-3-en-5-yn-2-ol | 157905-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(R)-3-Methyl-6-trimethylsilanyl-1-((2R,3R,7S,10R)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-hex-3-en-5-yn-2-ol
• CAS: 157905-07-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: NYGFXFNYCNNLIO-DYCJPVKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-3-Methyl-6-trimethylsilanyl-1-((2R,3R,7S,10R)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-hex-3-en-5-yn-2-ol 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：共同 C(1-20) 周长的组装和最终细化

  摘要：

  有效的天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 已通过统一且高度趋同的策略合成。在前面的论文中，我们讨论了通用结构单元 A-C 的构建及其连接，以提供 1 和 2 的 C(21-42) 链段。在此我们描述了三烯生成和羟基脱保护的模型研究、制备和偶联构建块 D 和 E，通过 ABC 和 DE 子目标的联合形成大环的两步协议，以及完成总合成。27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的合成证实了指定的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963067o
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,7S,10R)-2,3,10-trimethyl-7-prop-2-enyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane 在 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 反应 19.5h， 生成 (E)-(R)-3-Methyl-6-trimethylsilanyl-1-((2R,3R,7S,10R)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-hex-3-en-5-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：共同 C(1-20) 周长的组装和最终细化

  摘要：

  有效的天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 已通过统一且高度趋同的策略合成。在前面的论文中，我们讨论了通用结构单元 A-C 的构建及其连接，以提供 1 和 2 的 C(21-42) 链段。在此我们描述了三烯生成和羟基脱保护的模型研究、制备和偶联构建块 D 和 E，通过 ABC 和 DE 子目标的联合形成大环的两步协议，以及完成总合成。27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的合成证实了指定的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963067o

文献信息

• Rapamycin synthetic studies. 2. Elaboration of the C(10)-C(26) perimeter
  作者：Amos B. Smith、Robert E. Maleczka、Johnnie L. Leazer、James W. Leahy、John A. McCauley、Stephen M. Condon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73280-1

  日期：1994.7

  The C(10)-C(26) subunit of the potent immunomodulator rapamycin has been constructed via a highly convergent approach, exploiting palladium-mediated σ-bond formation to generate the sensitive triene moiety.

  有效的免疫调节剂雷帕霉素的C（10）-C（26）亚基已通过高度收敛的方法构建，利用钯介导的σ键形成来生成敏感的三烯部分。