2-[(1R,6R)-6-(3-Iodo-propyl)-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enylmethoxy]-tetrahydro-pyran | 85354-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1R,6R)-6-(3-Iodo-propyl)-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enylmethoxy]-tetrahydro-pyran
• CAS: 85354-57-0
• 化学式: C₁₇H₂₉IO₂
• 分子量: 392.321
• InChiKey: ADTWFRNWCYBISR-RPCGPGEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,6R)-6-(3-Iodo-propyl)-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enylmethoxy]-tetrahydro-pyran 在 正丁基锂 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-((1S,2R)-2-Hydroxymethyl-1,3-dimethyl-cyclohex-3-enyl)-8-methyl-non-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2,6-DIMETHYL-6-(8-METHYL-4-METHYLENE-7-NONENYL)-2-CYCLOHEXEN-1-YLMETHANOLS. A COMMENT ON THE STRUCTURE OF MAGYDAR-2,10(20),13-TRIEN-17-OL, THE DITERPENE OFMAGYDARIS PANACIFOLIA

  摘要：

  α-Santonin 立体选择性地转化为一对 2,6-二甲基-6-(8-甲基-4-亚甲基-7-壬烯基)-2-环己烯-1-基甲醇的非对映异构体（Ia 和 Ib）。发现 Ia 和 Ib 的光谱数据与报道的从 Magydaris panacifolia (Vahl) Lange 分离的 Magydar-2,10(20),13-trien-17-ol 的光谱数据不同，这表明天然二萜的结构必须修改。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1947
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5aR,9aR,9bS)-3,5a,9-Trimethyl-3a,4,5,5a,6,7,9a,9b-octahydro-3H-naphtho[1,2-b]furan-2-one 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 oxomolybdenum(4+);diperoxide 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[(1R,6R)-6-(3-Iodo-propyl)-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enylmethoxy]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2,6-DIMETHYL-6-(8-METHYL-4-METHYLENE-7-NONENYL)-2-CYCLOHEXEN-1-YLMETHANOLS. A COMMENT ON THE STRUCTURE OF MAGYDAR-2,10(20),13-TRIEN-17-OL, THE DITERPENE OFMAGYDARIS PANACIFOLIA

  摘要：

  α-Santonin 立体选择性地转化为一对 2,6-二甲基-6-(8-甲基-4-亚甲基-7-壬烯基)-2-环己烯-1-基甲醇的非对映异构体（Ia 和 Ib）。发现 Ia 和 Ib 的光谱数据与报道的从 Magydaris panacifolia (Vahl) Lange 分离的 Magydar-2,10(20),13-trien-17-ol 的光谱数据不同，这表明天然二萜的结构必须修改。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1947

文献信息

• Synthesis of 2,6-Dimethyl-6-(8-methyl-4-methylene-7-nonenyl)-2-cyclohexene-1-methanols from α-Santonin
  作者：Hajime Nagano、Yukari Masunaga、Yukiko Matsuo、Michio Shiota

  DOI：10.1246/bcsj.60.707

  日期：1987.2

  α-Santonin was converted to 2,6-dimethyl-6-(8-methyl-4-methylene-7-nonenyl)-2-cyclohexene-1-methanols (1a and 1b). Both spectral data of 1a and 1b were found to be different from those reported for magydar-2,10(20),13-trien-17-ol, a diterpene isolated from Magydaris panacifolia (Vahl) Lange. This indicates that the structure of the natural diterpene should be revised; the structure was later revised to t-6-hydroxymethyl-1, t-3-dimethyl-t-2-(3-methyl-2-butenyl)-3-(4-methyl-3-pentenyl)-r-1-cyclohexanol.

  α-Santonin 被转化为 2,6-二甲基-6-(8-甲基-4-亚甲基-7-壬烯基)-2-环己烯-1-甲醇（1a 和 1b）。研究发现，1a 和 1b 的光谱数据均不同于从 Magydaris panacifolia (Vahl) Lange 分离出来的一种二萜--magydar-2,10(20),13-三烯-17-醇的光谱数据。这表明天然二萜的结构应予以修正；后来，该结构被修正为 t-6-羟甲基-1, t-3-二甲基-t-2-(3-甲基-2-丁烯基)-3-(4-甲基-3-戊烯基)-r-1-环己醇。