(RS)-S-phenyl 2,3-di-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside S-oxide | 407616-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (RS)-S-phenyl 2,3-di-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside S-oxide
• 英文别名: (R_S)-S-phenyl 2,3-di-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside S-oxide
• CAS: 407616-84-6
• 化学式: C₂₅H₂₈O₆S
• 分子量: 456.56
• InChiKey: CVAKURISXMRYCT-ZNVVDAQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-S-phenyl 2,3-di-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside S-oxide 在 palladium dihydroxide 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 苯硫酚 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -75.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.25h， 生成 1-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-dodecanoyl-β-D-mannopyranosyl)-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the mannosyl erythritol lipid MEL A; confirmation of the configuration of the meso-erythritol moiety

  摘要：

  The total synthesis of the two possible diastereomers of mannosylerythritol lipid A, a novel biosurfactant from Candida antartica T-34 with promising anti-proliferative properties in several cell lines, is described. By comparison with an authentic sample, the natural material is confirmed as a single diastereomer with the 4-O-(beta -D-mannopyranosyl) D-erythritol configuration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01087-0
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 2,3-di-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside 在 MMPP 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(RS)-S-phenyl 2,3-di-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the mannosyl erythritol lipid MEL A; confirmation of the configuration of the meso-erythritol moiety

  摘要：

  The total synthesis of the two possible diastereomers of mannosylerythritol lipid A, a novel biosurfactant from Candida antartica T-34 with promising anti-proliferative properties in several cell lines, is described. By comparison with an authentic sample, the natural material is confirmed as a single diastereomer with the 4-O-(beta -D-mannopyranosyl) D-erythritol configuration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01087-0