S-phenyl 2,3-di-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside | 407616-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-phenyl 2,3-di-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside
• CAS: 407616-82-4
• 化学式: C₂₅H₂₈O₅S
• 分子量: 440.56
• InChiKey: UEUPQAKSNFWHSA-AQXIMQTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2,3-di-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside 在 MMPP 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(RS)-S-phenyl 2,3-di-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the mannosyl erythritol lipid MEL A; confirmation of the configuration of the meso-erythritol moiety

  摘要：

  The total synthesis of the two possible diastereomers of mannosylerythritol lipid A, a novel biosurfactant from Candida antartica T-34 with promising anti-proliferative properties in several cell lines, is described. By comparison with an authentic sample, the natural material is confirmed as a single diastereomer with the 4-O-(beta -D-mannopyranosyl) D-erythritol configuration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01087-0
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.33h， 以98%的产率得到S-phenyl 2,3-di-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thia-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Method of forming glycosidic bonds from thioglycosides using an N,N-dialkylsulfinamide

  摘要：

  揭示了一种利用活化硫代糖苷键的方法。该硫代糖苷经N,N-二烷基亚磺酰胺和三氟甲磺酸酐激活。该方法允许在溶液中或在聚合物支撑上轻松合成二糖、寡糖和多糖。

  公开号：

  US20040019198A1