3-Hydroxy-7,4'-dibenzyloxy-5,6,8-trimethoxy-flavon | 57393-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-7,4'-dibenzyloxy-5,6,8-trimethoxy-flavon
• 英文别名: 7-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-phenyl)-3-hydroxy-5,6,8-trimethoxy-chromen-4-one；3-hydroxy-5,6,8-trimethoxy-7-phenylmethoxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 57393-74-5
• 化学式: C₃₂H₂₈O₈
• 分子量: 540.57
• InChiKey: YHNRKGVFNYSBFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  96.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-7,4'-dibenzyloxy-5,6,8-trimethoxy-flavon 在 palladium on activated charcoal aluminum tri-bromide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-6,8-dimethoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXI. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6,8-dimethoxyflavones and 5,7-Dihydroxy-3,6,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  研究了三氟化硼的 Friedel-Crafts 乙酰化反应，发现在乙酸酐和乙酸的混合物中，可以方便地从 2,3,5,6- 四甲氧基苯基乙酸酯合成 1-(2,4-二羟基-3,5,6-三甲氧基苯基)乙酮。1-[2-羟基-3,5,6-三甲氧基-4-（甲氧基甲氧基）苯基]乙酮通过贝克-文卡塔拉曼转化环化成 7-羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮。黄酮的 7-苄基醚被二甲基二氧环己烷氧化，然后用少量对甲苯磺酸处理，得到 7-苄氧基-3-羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮，并将其转化为甲醚和对甲苯磺酸盐。在温和的条件下，用无水溴化铝在乙腈中选择性地裂解甲醚或对甲苯磺酸盐中的 5-甲氧基，得到相应的 5-羟基黄酮，而后一种带有 3-对甲苯磺酸盐基团的化合物在甲醇中用碳酸钾水解，顺利地转化为 3,5-二羟基黄酮。通过氢解 7-苄氧基-3,5-二羟基黄酮及其 3-甲基醚，可定量得到 3,5,7-三羟基-6,8-二甲氧基黄酮及其 3-甲基醚。该方法适用于合成 3,5,7-三羟基-6,8-二甲氧基黄酮及其 3-甲基醚，合成的六种黄酮的 1H 和 13C NMR、MS 和 UV 光谱特性得到了澄清。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1033
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三氟化硼 、 氢气 、 双氧水 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.16h， 生成 3-Hydroxy-7,4'-dibenzyloxy-5,6,8-trimethoxy-flavon
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXI. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6,8-dimethoxyflavones and 5,7-Dihydroxy-3,6,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  研究了三氟化硼的 Friedel-Crafts 乙酰化反应，发现在乙酸酐和乙酸的混合物中，可以方便地从 2,3,5,6- 四甲氧基苯基乙酸酯合成 1-(2,4-二羟基-3,5,6-三甲氧基苯基)乙酮。1-[2-羟基-3,5,6-三甲氧基-4-（甲氧基甲氧基）苯基]乙酮通过贝克-文卡塔拉曼转化环化成 7-羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮。黄酮的 7-苄基醚被二甲基二氧环己烷氧化，然后用少量对甲苯磺酸处理，得到 7-苄氧基-3-羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮，并将其转化为甲醚和对甲苯磺酸盐。在温和的条件下，用无水溴化铝在乙腈中选择性地裂解甲醚或对甲苯磺酸盐中的 5-甲氧基，得到相应的 5-羟基黄酮，而后一种带有 3-对甲苯磺酸盐基团的化合物在甲醇中用碳酸钾水解，顺利地转化为 3,5-二羟基黄酮。通过氢解 7-苄氧基-3,5-二羟基黄酮及其 3-甲基醚，可定量得到 3,5,7-三羟基-6,8-二甲氧基黄酮及其 3-甲基醚。该方法适用于合成 3,5,7-三羟基-6,8-二甲氧基黄酮及其 3-甲基醚，合成的六种黄酮的 1H 和 13C NMR、MS 和 UV 光谱特性得到了澄清。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1033