(1S,2S,3R,6S,8S,10S,11R)-11-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-8-propan-2-yloxy-7-oxa-5-azatetracyclo[6.4.0.02,6.03,10]dodecan-4-one | 1312542-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3R,6S,8S,10S,11R)-11-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-8-propan-2-yloxy-7-oxa-5-azatetracyclo[6.4.0.02,6.03,10]dodecan-4-one
• CAS: 1312542-21-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: QNHOCKYCPRLPCO-GFSDCARUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexa-1,5-dien-1-yl] acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.33h， 生成 (1S,2S,3R,6S,8S,10S,11R)-11-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-8-propan-2-yloxy-7-oxa-5-azatetracyclo[6.4.0.02,6.03,10]dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Controlling the Facial Selectivity of Asymmetric [4 + 2] Cyclo-additions: A Concise Synthesis of the cis-Decalin Core Structure of Superstolides A and B

  摘要：

  Reglo-, stereo-, and facial selective [4 + 2] cycloadditions between highly activated vinyl sulfones and 1,3-dienes derived from (R)-4-tert-wbutyldimethylsilyloxy-2-cyclohexen-1-one provide a powerful approach for the asymmetric synthesis of compounds containing the bicyclo[2.2.2]octanone carbon skeleton. This new methodology has been successfully applied to the asymmetric synthesis of the cis-decalin core structure of the potent anticancer marine natural products superstolides A and B.

  DOI：

  10.1021/ol201095b